4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on
Andere Namen	ETFBO
Summenformel	C6H7F3O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-004-6
ECHA-InfoCard	100.157.225
PubChem	5709222
ChemSpider	2060604
Wikidata	Q22668720
Eigenschaften
Molare Masse	168,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3
Siedepunkt	51–53 °C (12 mmHg)
Brechungsindex	1,406 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐351‐412
	P: 201‐210‐273‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.

Gewinnung und Darstellung

ETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden. Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.

Reaktionen

ETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.

Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
↑ Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.‌
↑ EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“
↑ Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
↑ Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.‌
↑ Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.

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[sa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).

[2] Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.‌

[3] EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“

[4] Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.

[5] Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.‌

[6] Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.