| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trifluoracetylchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2ClF3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit stechendem Geruch | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,47 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,3844 g·cm−3 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−146 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
−24,8 °C | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
4,8 bar (20 °C) | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
rasche Hydrolyse in Wasser | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.
Vorkommen
Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.
Gewinnung und Darstellung
Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln. Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3. Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.
Verwendung
Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt. Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.
Einzelnachweise
- 1 2 3 Datenblatt TFAC bei Solvay.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Trifluoracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
- ↑ Trifluoroacetyl Chloride doi:10.1002/047084289X.rt239
- ↑ Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB)
- ↑ Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
Weblinks
- Patent EP0659729B1: Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz. Angemeldet am 10. Dezember 1994, veröffentlicht am 24. Juni 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
- Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)