Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Imidazolidinon
Summenformel C3H6N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1704-79-6
PubChem 1502063
ChemSpider 1236871
Wikidata Q72482338
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

194 °C (Zersetzung)

Siedepunkt

317,6 °C (bei 760 mmHg)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Imidazolidinon ist eine chemische Verbindung und eines der beiden möglichen Imidazolidinone.

Gewinnung und Darstellung

Nach Freter et al. 1957

4-Imidazolidinon kann in drei Schritten aus Carbobenzyloxyglycin (1) hergestellt werden. Der erste Schritt ist eine Cyclokondensation des in situ generierten O-Acetats mit Ammoniumrhodanid, was zum Cbz-geschützten Thiohydantoin 2 führt. Dieses wird mit Raney-Nickel entschwefelt. Das somit vorliegende Zwischenprodukt 3 entspricht dem Cbz-geschützten Produkt (4). Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Hydrierung am Palladiumkatalysator. Zur Reinigung des Produkts wird aus wässrigem Ethanol umkristallisiert.

Nach Pfeiffer et al. 1988

Eine ähnliche Synthese des 4-Imidazolidinons beginnt mit dem Edukt 2-Benzylaminoacetamid (1). Hier wird die Cyclokondensation mit Formaldehyd durchgeführt, wobei allerdings das Halbaminal 2 erzeugt, welches in einem zweiten Schritt durch Erhitzen unter vermindertem Druck gespalten werden muss. Nach einer Vakuumdestillation im Kugelrohr kann schließlich das Benzyl-geschützte Produkt (3) am Palladiumkatalysator durch Hydrierung entschützt werden.

Eigenschaften

Im Basischen zersetzt sich 4-Imidazolidinon zu Glycin; im Sauren zu Glycinamid. Gegen Wasser (im Neutralen) ist es recht beständig.

Siehe auch

Commons: 4-Imidazolidinone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121.
  2. 1 2 3 Datenblatt 4-Imidazolidinon (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Benzyloxycarbonylglycin: CAS-Nummer: 1138-80-3, EG-Nummer: 214-516-0, ECHA-InfoCard: 100.013.196, PubChem: 14349, ChemSpider: 13710, Wikidata: Q27101958.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Benzylaminoacetamid: CAS-Nummer: 39796-49-1, EG-Nummer: 609-744-6, ECHA-InfoCard: 100.120.618, PubChem: 433982, ChemSpider: 383787, Wikidata: Q72440548.
  5. ↑ U. Pfeiffer, M. Riccaboni, R. Erba, M. Pinza: A short synthesis of 4-imidazolidinone. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1988, Nr. 10, 1988, S. 993–995, doi:10.1002/jlac.198819881011.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycinamid: CAS-Nummer: 598-41-4, EG-Nummer: 209-932-4, ECHA-InfoCard: 100.009.031, PubChem: 69020, ChemSpider: 62242, DrugBank: DB03636, Wikidata: Q27094555.
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