Imidazolidinone
Name 2-Imidazolidinon4-Imidazolidinon
Andere Namen Ethylenharnstoff –
Strukturformel
CAS-Nummer 120-93-41704-79-6
PubChem 84531502063
Summenformel C3H6N2O
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 131–132 °C 194 °C (Zersetzung)
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 319​‐​373 315​‐​319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​314​‐​337+313 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362

Die Imidazolidinone sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Imidazolidin ableiten, wobei eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist. Durch die unterschiedliche Anordnung der Carbonylgruppe ergeben sich die zwei Konstitutionsisomere 2-Imidazolidinon und 4-Imidazolidinon.

Eigenschaften

Während die einzige Funktionelle Gruppe im 2-Imidazolidinon ein Harnstoff ist und die Verbindung somit recht stabil ist, liegt im 4-Imidazolidinon ein Aminal vor, welches die Verbindung anfällig für die Hydrolyse oder den Angriff sonstiger Nucleophile macht. Im neutralen wässrigen Medium ist 4-Imidazolidinon dagegen allerdings relativ stabil, was offensichtlich mit der Einbindung des einen Stickstoffatoms in ein Amid in Zusammenhang steht; es liegt somit nicht wirklich ein echtes Aminal vor. Man kann sagen, dass die Stabilität von 4-Imidazolidinon gegenüber der Stabilität klassischer Aminale durch die Amidresonanz erhöht ist.

Vorkommen

Das Strukturelement der Imidazolidinone findet sich in Naturstoffen und Arzneistoffen. So ist die 2-Imidazolidinon–Untereinheit etwa in Biotin, Azlocillin, Mezlocillin, Trimethaphan und Niridazol; die 4-Imidazolidinon–Untereinheit in Hetacillin, Fluspirilen und Spiperon vorhanden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ R. Duschinsky, L. A. Dolan: Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 11, 1946, S. 2350–2355, doi:10.1021/ja01215a064.
  2. ↑ Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121.
  3. ↑ Datenblatt 2-Imidazolidon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2022 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt Imidazolidinone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin: CAS-Nummer: 504-74-5, PubChem: 449488, ChemSpider: 396007, Wikidata: Q3131185.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trimethaphan: CAS-Nummer: 7187-66-8, PubChem: 23576, ChemSpider: 22044, DrugBank: DB01116, Wikidata: Q9361596.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niridazol: CAS-Nummer: 61-57-4, EG-Nummer: 200-512-6, ECHA-InfoCard: 100.000.466, PubChem: 6093, ChemSpider: 5868, DrugBank: DB13661, Wikidata: Q7039974.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hetacillin: CAS-Nummer: 3511-16-8, EG-Nummer: 222-512-5, ECHA-InfoCard: 100.020.466, PubChem: 443387, ChemSpider: 391616, DrugBank: DB00739, Wikidata: Q5746710.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin-4,5-dion: CAS-Nummer: 55665-01-5, PubChem: 21388926, Wikidata: Q113813732.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.