Strukturformel
Allgemeines
Name Hydantoin
Andere Namen
  • Imidazolidin-2,4-dion (IUPAC)
  • 2,4-Dioxotetrahydroimidazol
  • Glykolylharnstoff
  • 2,4-(3H,5H)-Imidazoldion
Summenformel C3H4N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 461-72-3
EG-Nummer 207-313-3
ECHA-InfoCard 100.006.650
PubChem 10006
ChemSpider 9612
Wikidata Q418082
Eigenschaften
Molare Masse 100,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221–222 °C

pKS-Wert

9,12

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Aufgrund seiner Lactam-Struktur (cyclisches Amid) kann Hydantoin als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.

Geschichte & Vorkommen

Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Gewinnung und Darstellung

Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese). Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.

Eigenschaften

Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.

Verwendung

Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.

Verwendung der Derivate

N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.

Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).

Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.

Literatur

  • Adolph Baeyer: Vorläufige Notiz über das Hydantoïn. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 117, Nr. 2, 1861, S. 178–180, doi:10.1002/jlac.18611170204.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt Hydantoin, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 Datenblatt Hydantoin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
  3. ↑ Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB. Abgerufen am 31. Oktober 2020.
  4. ↑ F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.