4-Methylchinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylchinolin
Andere Namen	Lepidin; 4-METHYLQUINOLINE (INCI);
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	klare, dunkelbraune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-734-2
ECHA-InfoCard	100.007.032
PubChem	10285
ChemSpider	13854818
Wikidata	Q6527408
Eigenschaften
Molare Masse	143,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,083 g·cm−3 (bei 25 °C)
Schmelzpunkt	9–10 °C
Siedepunkt	261–263 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (479 mg·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,620 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylchinolin (Trivialname Lepidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline. Es kommt natürlich in Kressen vor, zum Beispiel in der Gartenkresse und der Schutt-Kresse. Der Trivialname Lepidin leitet sich von der lateinischen Art-Bezeichnung der Kressen Lepidium ab.

Gewinnung und Darstellung

4-Methylchinolin wurde erstmals 1882 von Hugo Weidel synthetisiert. Das Edukt, die Tetrahydrocinchoninsäure, wurde dazu erst einer Zinkstaubdestillation unterzogen und das als schweres, lichtgelb gefärbtes Öl beschriebene Zwischenprodukt dann mit Chromsäure in verdünnter Schwefelsäure zum Produkt oxidiert.

Eigenschaften

4-Methylchinolin ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, hellgelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

4-Methylchinolin findet Verwendung in Parfüm. Es wird geforscht, ob es auch als Diabetes-Medikament eingesetzt werden könnte.

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 4-METHYLQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Juni 2022.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Methylchinolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2022 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu 4-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 A. Shukla, P. Bigoniya, B. Srivastava: Hypoglycemic activity of Lepidium sativum Linn seed total alkaloid on alloxan induced diabetic rats. In: Res J Med Plant. Band 6, Nr. 8, 2012, S. 587–96, doi:10.17311/rjmp.2012.587.596.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydrocinchoninsäure: CAS-Nummer: 13337-69-4, EG-Nummer: 802-815-4, ECHA-InfoCard: 100.229.676, PubChem: 13931067, ChemSpider: 13521898, Wikidata: Q82433156.
↑ H. Weidel: Beiträge zur Kenntniss der Tetrahydrocinchoninsäure. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 3, Nr. 1, 1882, S. 61–84, doi:10.1007/BF01516786.

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[CosIng-1] Eintrag zu 4-METHYLQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Juni 2022.

[SIGMA-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Methylchinolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2022 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[shukla2012hypoglycemic-4] 1 2 A. Shukla, P. Bigoniya, B. Srivastava: Hypoglycemic activity of Lepidium sativum Linn seed total alkaloid on alloxan induced diabetic rats. In: Res J Med Plant. Band 6, Nr. 8, 2012, S. 587–96, doi:10.17311/rjmp.2012.587.596.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydrocinchoninsäure: CAS-Nummer: 13337-69-4, EG-Nummer: 802-815-4, ECHA-InfoCard: 100.229.676, PubChem: 13931067, ChemSpider: 13521898, Wikidata: Q82433156.

[weidel1882beitrage-6] H. Weidel: Beiträge zur Kenntniss der Tetrahydrocinchoninsäure. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 3, Nr. 1, 1882, S. 61–84, doi:10.1007/BF01516786.