2-Methylchinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylchinolin
Andere Namen	Chinaldin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-085-1
ECHA-InfoCard	100.001.896
PubChem	7060
ChemSpider	13870160
Wikidata	Q415376
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−2 °C
Siedepunkt	246,9 °C
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,6116
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312
	P: 262‐302+352
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der Methylnaphthalin-Fraktion zusammen mit Chinolin und Isochinolin über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet. Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.

Siehe auch

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nummer: 655-76-5, EG-Nummer: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[ul-2] 1 2 3 4 S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nummer: 655-76-5, EG-Nummer: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.

[4] G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, 1977, 10, 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.