Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Methylimidazol
Andere Namen
  • 4-Methyl-1H-imidazol
  • 5-Methyl-1H-imidazol
  • 4(5)-Methylimidazol
  • 4-MEI
Summenformel C4H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 822-36-6
EG-Nummer 212-497-3
ECHA-InfoCard 100.011.361
PubChem 13195
ChemSpider 12640
DrugBank DB03385
Wikidata Q230021
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,0416 g·cm−3

Schmelzpunkt

56 °C

Siedepunkt

263 °C

Löslichkeit
  • löslich in Wasser
  • sehr gut in Ethanol
Brechungsindex

1,5037 (14 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314​‐​351
P: 270​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310
Toxikologische Daten

751 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.

Vorkommen

4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen. Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor, da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.

Gewinnung und Darstellung

Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.

Verwendung

4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.

Toxizität

4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 4-Methylimidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Methylimidazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  3. ↑ Michael F. Jacobson: Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole. (PDF; 97 kB) Center for Science in the Public Interest, 2011, abgerufen am 11. Januar 2011.
  4. 1 2 P. C. Chan, G. D. Hill, G. E. Kissling, A. Nyska: Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. In: Arch Toxicol. Band 82, Nr. 1, 2008, S. 45–53, PMID 17619857.
  5. ↑ Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.
  6. ↑ Patent US4377696: Preparation of 4-methylimidazoles. Veröffentlicht am 22. März 1983, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Fritz Graf.‌
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