Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914). Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Reaktionsmechanismus

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.

Erster Schritt

Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.

Zweiter Schritt

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.

Einzelnachweise

  1. ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
  2. ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
  3. ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).
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