4-Nitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen	4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC); 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol;
Summenformel	C6H5NO4
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-009-0
ECHA-InfoCard	100.020.009
PubChem	3505109
ChemSpider	2745027
DrugBank	DB03407
Wikidata	Q230010
Eigenschaften
Molare Masse	155,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173–177 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden. Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich. In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt. Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
1 2 Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
1 2 D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
↑ H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.
1 2 3 4 R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext

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[Thermofisher-1] 1 2 3 Eintrag zu 4-Nitrocatechol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[Rosenblatt-3] 1 2 D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.

[Roscoe-4] H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.

[Benedikt-5] 1 2 3 4 R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext