Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Nitrodiphenylamin
Andere Namen
  • 4-Nitro-N-phenylanilin
  • p-Nitrodiphenylamin
  • 4-NDPA
Summenformel C12H10N2O2
Kurzbeschreibung

gelber kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 836-30-6
EG-Nummer 212-646-2
ECHA-InfoCard 100.011.497
PubChem 13271
ChemSpider 12712
Wikidata Q230012
Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–136 °C

Siedepunkt

343 °C

Dampfdruck

< 0,1 hPa (50 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

>7940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitrodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamin-Derivate und isomer zu 2-Nitrodiphenylamin und 3-Nitrodiphenylamin.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitrodiphenylamin wird durch Kondensation von 4-Nitrochlorbenzol mit Anilin in Chlorbenzol gewonnen.

Die weltweite Produktionsmenge liegt bei bis zu 30.000 Tonnen im Jahr. Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.

Eigenschaften

4-Nitrodiphenylamin ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

4-Nitrodiphenylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Nitrodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 Toxikologische Bewertung von 4-Nitrodiphenylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. 1 2 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Aniline, 4-nitro-N-phenyl-, abgerufen am 4. November 2014.
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