4-Pyridincarbaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Pyridincarbaldehyd
Andere Namen	Isonicotinaldehyd; p-Formylpyridin;
Summenformel	C6H5NO
Kurzbeschreibung	klare, hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-832-3
ECHA-InfoCard	100.011.666
PubChem	13389
ChemSpider	12816
Wikidata	Q23636732
Eigenschaften
Molare Masse	107,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,137 g·cm−3 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt	−4 °C
Siedepunkt	71–73 °C (bei 13 hPa)
Dampfdruck	2 Pa (20 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser löslich (20 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐335
	P: 280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Pyridincarbaldehyd (Trivialname Isonicotinaldehyd) ist eine chemische Verbindung, die sich von der Isonicotinsäure ableitet. Es handelt sich um ein Pyridin-Derivat.

Geschichte

Roderich Graf synthetisierte bereits 1936 das Phenylhydrazon von 4-Pyridincarbaldehyd. Allerdings beschrieb er nicht den freien Aldehyd. Das Phenylhydrazon erhielt er aus 2-Picolylamin durch eine Kondensationsreaktion mit Nitrosobenzol in Ethanol (Baeyer-Mills-Reaktion).

Gewinnung und Darstellung

Der freie Aldehyd wurde erstmals 1951 von Brown et al. synthetisiert. Die Synthese ist analog zu der Synthese von 2-Pyridincarbaldehyd nach Dyson und Hammick. Das Edukt 4-Picolin wird dabei erst in einer Lösung von Kaliumacetat und Acetanhydrid in Essigsäure dreifach chloriert und dann mit Zinn in wässrig / acetoniger Salzsäure zum geminalen Dichlorid (Ketochlorid) reduziert. Die durch Silbernitrat unterstützte Hydrolyse des Ketochlorids liefert den Aldehyd.

Derartige Synthesen aus dem Bereich der klassischen organischen Chemie sind allerdings seit bekanntwerden der Sauermilch-Oxidation obsolet, weil durch diese die das Edukt direkt mit Sauerstoff zum Aldehyd oxidiert werden kann.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Pyridincarbaldehyd hat einen Flammpunkt von 77,8 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 185 °C. Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt bei 30 °C ${\textstyle \log P=0,12}$

Siehe auch

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 4-Pyridincarbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2022 (PDF).
1 2 Eintrag zu Isonicotinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(4-Pyridinyl)methanamin: CAS-Nummer: 3731-53-1, EG-Nummer: 223-092-6, ECHA-InfoCard: 100.020.993, PubChem: 77317, ChemSpider: 69736, Wikidata: Q27463887.
↑ R. Graf: Über die Pyridyl-amino-methane. In: Journal für Praktische Chemie. Band 146, Nr. 1-4, 1936, S. 88–104, doi:10.1002/prac.19361460108.
↑ B. R. Brown, D. Ll. Hammick, B. H. Thewlis: 256. ω-Halogenomethyl-pyridines,-quinolines, and-iso quinolines. Part I. Preparation. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 1145–1149, doi:10.1039/JR9510001145.

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[SIGMA-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 4-Pyridincarbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu Isonicotinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(4-Pyridinyl)methanamin: CAS-Nummer: 3731-53-1, EG-Nummer: 223-092-6, ECHA-InfoCard: 100.020.993, PubChem: 77317, ChemSpider: 69736, Wikidata: Q27463887.

[graf1936pyridyl-4] R. Graf: Über die Pyridyl-amino-methane. In: Journal für Praktische Chemie. Band 146, Nr. 1-4, 1936, S. 88–104, doi:10.1002/prac.19361460108.

[brown1951256-5] B. R. Brown, D. Ll. Hammick, B. H. Thewlis: 256. ω-Halogenomethyl-pyridines,-quinolines, and-iso quinolines. Part I. Preparation. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 1145–1149, doi:10.1039/JR9510001145.