5-Iodvanillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Iodvanillin
Andere Namen	4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd (IUPAC)
Summenformel	C8H7IO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-617-7
ECHA-InfoCard	100.024.197
PubChem	79499
ChemSpider	71809
Wikidata	Q72484800
Eigenschaften
Molare Masse	278,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	183–185 °C
Dampfdruck	0,00066 hPa (25 °C)
Brechungsindex	1,671
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Iodvanillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzaldehyde und ein Iodderivat von Vanillin, dem Hauptaromastoff der Gewürzvanille.

Darstellung

5-Iodvanillin kann ausgehend von Vanillin durch Umsetzung mit Iod hergestellt werden. Dazu wird das Vanillin iodiert, anschließend kann das 5-Iodvanillin aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden:

Alternativ kann 5-Iodvanillin durch Umsetzung von Vanillin mit Kaliumiodid und Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel hergestellt werden. Das Iodsalz wird dabei zu elementarem Iod oxidiert und setzt das Vanillin gleichzeitig zu 5-Iodvanillin um.

Verwendung

5-Iodvanillin kann zur Herstellung von Syringaldehyd weiterverwendet werden.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt 5-Iod-vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2021 (PDF).
1 2 5-Iodovanillin. In: ChemBK. Abgerufen am 31. August 2021 (englisch).
↑ Eintrag zu 5-iodovanillin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 J.M. Pepper, J.A. MacDonald: The synthesis of syringaldehyde from vanillin. In: Can. J. Chem. Band 31, Nr. 5, 1953, S. 476–483, doi:10.1139/v53-064.
↑ Gary L. Succaw, Kenneth M. Doxsee: Palladium-Catalyzed Synthesis of a Benzofuran: A Case Study in the Development of a Green Chemistry Laboratory Experiment. 2009, S. 439, doi:10.1016/S0187-893X(18)30047-8.

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt 5-Iod-vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2021 (PDF).

[ChemBK-2] 1 2 5-Iodovanillin. In: ChemBK. Abgerufen am 31. August 2021 (englisch).

[CLP_100.024.197-3] Eintrag zu 5-iodovanillin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Pepper-4] 1 2 J.M. Pepper, J.A. MacDonald: The synthesis of syringaldehyde from vanillin. In: Can. J. Chem. Band 31, Nr. 5, 1953, S. 476–483, doi:10.1139/v53-064.

[Succaw-5] Gary L. Succaw, Kenneth M. Doxsee: Palladium-Catalyzed Synthesis of a Benzofuran: A Case Study in the Development of a Green Chemistry Laboratory Experiment. 2009, S. 439, doi:10.1016/S0187-893X(18)30047-8.