6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	Schäffer-Säure (β); 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (IUPAC); 2-Naphthol-6-sulfonsäure; 2-Hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure;
Summenformel	C10H8O4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Natriumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-209-4
ECHA-InfoCard	100.002.010
PubChem	7117
ChemSpider	6850
Wikidata	Q10395576
Eigenschaften
Molare Masse	224,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125 °C; >300 °C (Natriumsalz);
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser und Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether; löslich in DMSO und Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (Trivialname Schäffer-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumsulfat, gewonnen werden. Zunächst erfolgt die Sulfonierung in der 1-Position zur 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, gefolgt von der Sulfonierung in der 6-Position. Die 2-Hydroxynaphthalin-2,6-disulfonsäure wird anschließend zum Endprodukt desulfoniert. Die Darstellung der 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure wurde 1869 von Louis Schaeffer beschrieben. Nach der Umsetzung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure isolierte er das Produkt durch Neutralisation mit Bleicarbonat als Bleisalz. Aus der wässrigen Lösung des Bleisalzes kann die freie Säure durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff erhalten werden.

Eigenschaften

6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist. Das aus wässrigen Lösungen auskristallisierenden Dihydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 118 °C. Das Anhydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 167 °C. Der meist angegebene Schmelzpunkt von 125 °C passt zu dem gewöhnlich bei den normalen Herstellungs- und Trocknungsverfahren entstehenden Monohydrat.

Verwendung

Das (auch Schäffers-Salz genannte) Natriumsalz der 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine Kupplungskomponente, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 6-Hydroxy-2-naphthalenesulfonic Acid Sodium Salt bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 20. Januar 2023 (PDF).
1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vaishali M. Umrigar, Mousumi Chakraborty, Parimal A. Parikh: Microwave Assisted Sulfonation of 2-Naphthol by Sulfuric Acid: Cleaner Production of Schaeffer's Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 46, Nr. 19, 2007, S. 6217–6220, doi:10.1021/ie0705352.
1 2 Karl H. Engel, A. Witt Hutchison: Electrometric Studies on the 2-hydroxynaphthalene Sulfonic Acids. Preparation of Pure 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 52, Nr. 1, 1930, S. 211–217, doi:10.1021/ja01364a030.
↑ L. Schaeffer: III. Ueber isomere Naphtole und einige Derivate derselben. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 152, Nr. 3, 1869, S. 279–298, doi:10.1002/jlac.18691520304.

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[TRC-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 6-Hydroxy-2-naphthalenesulfonic Acid Sodium Salt bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 20. Januar 2023 (PDF).

[David_R._Lide-2] 1 2 3 4 5 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 673 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Reinhard_Brückner-3] 1 2 Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Heinz-Gerhard_Franck,_Jürgen_W._Stadelhofer-4] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Vaishali M. Umrigar, Mousumi Chakraborty, Parimal A. Parikh: Microwave Assisted Sulfonation of 2-Naphthol by Sulfuric Acid: Cleaner Production of Schaeffer's Acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 46, Nr. 19, 2007, S. 6217–6220, doi:10.1021/ie0705352.

[Engel-6] 1 2 Karl H. Engel, A. Witt Hutchison: Electrometric Studies on the 2-hydroxynaphthalene Sulfonic Acids. Preparation of Pure 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 52, Nr. 1, 1930, S. 211–217, doi:10.1021/ja01364a030.

[7] L. Schaeffer: III. Ueber isomere Naphtole und einige Derivate derselben. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 152, Nr. 3, 1869, S. 279–298, doi:10.1002/jlac.18691520304.