6-Methylcumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Methylcumarin
Andere Namen	6-Methylbenzopyron; Toncarin; 6-METHYL COUMARIN (INCI);
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-158-8
ECHA-InfoCard	100.001.963
PubChem	7092
Wikidata	Q245490
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	73–76 °C
Siedepunkt	303 °C (967 hPa)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Ether, Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐334
	P: 261‐280‐342+311
Toxikologische Daten	1.680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate (Methylcumarine).

Gewinnung und Darstellung

6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.

Eigenschaften

6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet. Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von 6-Methylcumarin kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zum Einsatz.

Sicherheitshinweise

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).
↑ gesundheit.de: Waldmeister
↑ Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe (Memento des Originals vom 3. März 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, abgerufen am 4. Juni 2012.
↑ Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389
↑ alles-zur-allergologie.de: Cumarin
↑ Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086.

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[CosIng-1] Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[hsdb-2] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu METHYL COUMARIN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[Sigma-3] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).

[gesundheit-4] sundheit.de: Waldmeister

[5] Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe (Memento des Originals vom 3. März 2018 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, abgerufen am 4. Juni 2012.

[6] Y. Zheng, X. Xu, F. Yuan, M. Yao, S. Ji, Z. Huang, F. Zhang: Simultaneous Analysis of Simple Coumarins and Furocoumarines in Cigarettes by Solid-Phase Extraction with Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J AOAC Int. Band 100, Nr. 5, 1. Sep 2017, S. 1559–1564. PMID 28425389

[allergologie-7] s-zur-allergologie.de: Cumarin

[Dermatitis-8] Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, September 2005, S. 136–138, PMID 16242086.