Strukturformel
Allgemeines
Name 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
  • 2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure
Summenformel C10H8O10S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 228-407-0
ECHA-InfoCard 100.025.825
PubChem 80419
ChemSpider 72635
Wikidata Q27254575
Eigenschaften
Molare Masse 384,36 g·mol−1
Dichte

2,019 g·cm−3

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

Herstellung

7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 100 %iger Schwefelsäure (Monohydrat) und anschließend mit 65 %igem Oleum sulfoniert wird.


Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Eigenschaften

Durch Umsetzung mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erhält man zunächst ein Gemisch verschiedener Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren und als Endprodukt 4,6,7-Trihydroxy-2-sulfonsäure. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure in der 8-Position.

Verwendung

Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-disulfonsäure als Kupplungskomponente
C.I. Acid Red 41C.I. Solvent Red 31

Einzelnachweise

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trinatrium-7-hydroxy-1,3,6-naphthalintrisulfonat: CAS-Nummer: 53683-45-7, EG-Nummer: 258-700-9, ECHA-InfoCard: 100.053.346, PubChem: 6452871, ChemSpider: 4955285, Wikidata: Q83075173.
  2. ↑ 2,NAPHTHOL-3,6,8-TRISULFONIC ACID. ChemScr, 6. April 2021, abgerufen am 22. März 2022.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 1 2 3 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Solvent Red 31: CAS-Nummer: 6226-90-0, EG-Nummer: 228-322-9, ECHA-InfoCard: 100.025.748, PubChem: 165427, ChemSpider: 7851888, Wikidata: Q81991286.
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