Die frühen Jahre

Trammells Karriere begann beim Farmteam der Tigers in Montgomery, wo er in der Southern League zum Einsatz kam. Dort bestritt er auch das erste Spiel gemeinsam mit Lou Whitaker, der über viele Jahre Teamkollege von Trammell bleiben sollte. Beide gemeinsam feierten ihr Debüt in der MLB am 9. September 1977 im Fenway Park. Dies war der Beginn der ersten von insgesamt neunzehn Spielzeiten, in denen Trammell und Whitaker dasselbe Jersey trugen.

Im Jahre 1980 wurde Trammell, dank seiner Defensivleistungen und einem Batting Average von .300, erstmals zum All-Star-Game gerufen. Die Ehre, für die Allstars der American League zu spielen sollte ihm noch fünf weitere Male zuteilwerden. Seinen endgültigen Durchbruch feierte Trammell dann in der Saison 1984, wo er mit einem batting average von .314, 14 Home Runs, 66 Runs Batted In und 30 gestohlenen Bases, zu den überragenden Spielern der Saison zählte. Folgerichtig gewann er den MLB Comeback Player of the Year Award.

Trammell und Whitaker traten während der Saison 1983 zudem als Gaststars in der Fernsehserie Magnum, p.i. an der Seite von Tom Selleck auf. Selleck, der in Detroit geboren ist, spielte den Protagonisten der Serie als bekennenden Tigers-Fan.

Die Saison 1984

Trammell und seine Teamkollegen lieferten im Jahre 1984 eine Traumsaison ab, die mit dem Sieg der World Series gekrönt wurde. Obwohl Trammell über die komplette Saison unter einer Sehnenscheidenentzündung in der Schulter litt und 43 Spiele der regular season verpasste, landete er auf Platz fünf bei den "batting average" und wurde achter in der Statistik der "on base percentage". In der Serie um den Titel der American League gegen die Kansas City Royals erreichte Trammell einen "batting average" von .364 und erzielte einen Homerun und drei "runs batted in". In der World Series gegen die San Diego Padres gelangen ihm zwei Homeruns in Spiel 4, mit denen er quasi im Alleingang die Partie entschied. Neun seiner 20 at bats in der World Series waren on base. Detroit gewann die Serie mit 4–1 und Trammell wurde zum World Series MVP gewählt.

Ruhmesjahre 1985 bis 1988

Nach zwei erfolgreichen Jahren wurde Trammell 1985 von einigen Verletzungen gehemmt und kam über einen "batting average" von .258 nicht hinaus. Nach der Saison musste er sich am linken Knie und an der rechten Schulter operieren lassen. Die darauf folgende Saison kam er allerdings sehr erfolgreich zurück und schaffte es sowohl 20 Homeruns, als auch 20 gestohlene Bases in einer Saison zu erzielen. Zudem stellte er mit 75 RBI einen neuen persönlichen Rekord auf.

1987 konnte Trammell sich dann erneut extrem Verbessern und erreichte im September einen überragenden Schlagdurchschnitt von .416, inklusive sechs Homeruns und 17 RBI. Damit hatte er großen Anteil am Titel in der American League East, den die Tigers erringen konnten. Sein Saisonergebnis von 200 Hits und 100 RBI in einer Saison war die beste Leistung eines Tigers Spielers seit dem Erfolg von Al Kaline im Jahre 1955.

Verletzungen und Karriereende

In den folgenden Jahren wurde Trammell von einer Verletzung nach der anderen heimgesucht und verschlechterte sich dadurch zunehmend, sowohl beim Schlagen, als auch auf dem Feld. 1991 kam er aufgrund von Knie- und Knöchelverletzungen nur auf 101 Spiele. In der darauf folgenden Saison 1992 gar nur noch auf 29 Einsätze, bevor er sich den rechten Knöchel brach und den Rest der Saison aussetzen musste. Nachdem er die Verletzung auskuriert hatte, gelang es ihm nicht mehr als regulärer Shortstop in den Kader zu stoßen. 1996 dann trat er vom aktiven Sport zurück.

In seiner 20-jährigen Karriere erreichte Trammell einen Schlagdurchschnitt von 28,5 %, inklusive 185 Homeruns, 1003 RBI, 1231 Runs, 2365 Hits, 412 Doubles, 55 Triples und 236 gestohlenen Bases in 2293 Spielen. Im Anschluss an die aktive Karriere agierte Trammell 1999 als Schlagtrainer bei Detroit und 2000 bis 2002 als First-Base-Coach bei den San Diego Padres, bevor er als Manager zurück nach Detroit kam.