Die Alder-Rickert Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die 1936 erstmals von Kurt Alder und Hans Rickert vorgestellt und später nach ihnen benannt wurde.

Übersichtsreaktion

Die Alder-Rickert-Reaktion stellt eine Erweiterung der Diels-Alder-Reaktion dar, bei der die Diels-Alder-Cycloaddukte die spaltbaren Gruppen (R1 und R2) verdrängen, um noch stabilere aromatische Verbindungen unter thermischen Bedingungen oder in Gegenwart von Säuren oder Basen zu bilden.

Beispielreaktion

Die folgende Reaktionssequenz enthält eine intramolekulare Variante der Alder-Rickert Reaktion:

Anwendung

Diese Reaktion findet Anwendung bei der Bildung diverser aromatischer Verbindungen, wie zum Beispiel Steroide, mehrfach substituierten Chlorphenolen, Phthalsäure, oder unterschiedlich substituierten Varianten der Phthalsäure, wie 4-Methylphthalsäure.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Zerong Wang: Alder-Rickert Reaction. In: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 41–44, doi:10.1002/9780470638859.conrr011.
  2. ↑ Dietmar Schomburg, Marion Thielmann, Ekkehard Winterfeld: Ansa-Steroids. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 14, 1985, S. 1705–1706, doi:10.1016/S0040-4039(00)98316-3.
  3. ↑ John W. Patterson: The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 3, 1995, S. 560–563, doi:10.1021/jo00108a017.
  4. ↑ Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-synthese. I. Über eine Methode der direkten Unterscheidung cyclischer Penta- und Hexa-diene. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band 524, Nr. 1, 1936, S. 180–189, doi:10.1002/jlac.19365240109.
  5. ↑ Kurt Alder, Hans Ferdinand Rickert: Zur Kenntnis der Dien-Synthese, III. Mitteil.: Über die Produkte der Wasser-Abspaltung aus α-Terpineol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 70, Nr. 6, 9. Juni 1937, S. 1364–1369, doi:10.1002/cber.19370700632.
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