| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allyltrichlorsilan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Propen-1-yl trichlorsilan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H5Cl3Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,211 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
117–118 °C | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
10 mmHg (16,1 °C) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4490 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Allyltrichlorsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.
Gewinnung und Darstellung
Allyltrichlorsilan wird üblicherweise aus Allylchlorid, Trichlorsilan, Kupfer(I)-chlorid und Diisopropylethylamin (oder Triethylamin) in Diethylether bei 20 °C oder aus Allylchlorid und Kupfersiliziumpulver bei 250 °C hergestellt. Andere Methoden umfassen die Reaktion von Allylchlorid mit Tetrachlorsilan in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Triethylamin oder in Gegenwart von Nickelocen und Hexamethylphosphoramid bei 90 °C, die Flash-Pyrolyse von Allylchlorid mit Si2Cl2 in Chlorbenzol bei 500 °C, die Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Trichlorsilan, die Kopplung von Allenen mit Trichlorsilan, katalysiert durch (Ph3P)4Pd (120 °C, 5 h), und die Eliminierung von HCl aus 3-Chlorpropyltrichlorsilan, z. B. mit Chinolin als Base.
Eigenschaften
Allyltrichlorsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die mit Wasser reagiert. Sie polymerisiert leicht.
Verwendung
Allyltrichlorsilan wird zur Herstellung von Silikonen und Glasfaserfinishs verwendet.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Allyltrichlorosilane, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Allyltrichlorsilan, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Pavel Kočovský: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 978-0-471-93623-7, Allyltrichlorosilane, S. rn00568, doi:10.1002/047084289x.rn00568.
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).