Strukturformel
Allgemeines
Name Ambrettolid
Andere Namen
  • (Z)-7-Hexadecen-16-olid
  • (8Z)-1-Oxacycloheptadec-8-en-2-on
Summenformel C16H28O2
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-644-5
ECHA-InfoCard 100.029.026
PubChem 5365703
ChemSpider 4517661
Wikidata Q4064043
Eigenschaften
Molare Masse 252,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,949–0,957 g·cm−3

Siedepunkt

185–190 °C (16 mmHg)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,477–1,482 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338​‐​264
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ambrettolid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der macrozyklischen Lactone.

Vorkommen

Ambrettolid kommt natürlich im Moschuskörneröl (Ambretteöl), also dem Öl der Samen des Bisamstrauches (Hibiscus abelmoschus L.) aus der Gattung Bisameibisch vor. Sie wurde auch in Tabakrauch nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Ambrettolid kann aus Bromhexadeconsäure, Dihydroxypalmitinsäure, Aleuritinsäure oder Wacholdersäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Ambrettolid ist ein farbloses Öl mit moschusartigen Geruch, die wenig löslich in Chloroform und Methanol ist.

Verwendung

Ambrettolid wird als Fixiermittel in Parfümformulierungen verwendet. Es wird seit den 1950er Jahren eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Ambrettolide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. September 2023 (PDF).
  2. 1 2 3 4 5 6 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 819 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Thieme, 2014, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. Taylor %26 Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ R. N. Majee, J. N. Chatterjea, S. C. Sengupta, S. C. Agarwal: Facile Synthesis of (E)-7-Hexadecen-1,16-olide (Ambrettolide). In: ChemInform. Band 38, Nr. 34, 2007, doi:10.1002/chin.200734194 (wiley.com).
  6. ↑ S. D. Sabnis, H. H. Mathur, S. C. Bhattacharyya: 455. Macrocyclic musk compounds. Part III. A new synthesis of ambrettolide from aleuritic acid. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1963, S. 2477–2478, doi:10.1039/JR9630002477.
  7. ↑ Ambrettolide. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 13, Nr. 6, 1975, S. 707, doi:10.1016/0015-6264(75)90186-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.