Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
Vertreter
Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:
- Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
- Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
- Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure
| Aminobenzolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Aminobenzolsulfonsäure | 3-Aminobenzolsulfonsäure | 4-Aminobenzolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure | m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure | p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure | |||
| Strukturformel | ||||||
| CAS-Nummer | 88-21-1 | 121-47-1 | 121-57-3 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.001.646 | 100.004.067 | 100.004.075 | |||
| PubChem | 6926 | 8474 | 8479 | |||
| Summenformel | C6H7NO3S | |||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||
| Schmelzpunkt | > 300 °C | 288 °C (Zers.) | 288 °C (Zers.) | |||
| Löslichkeit in Wasser |
3100 g·l−1 (23 °C) | 10 g·l−1 (20 °C) | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||||||
| 314 | 332‐312‐302 | 319‐315‐317 | ||||
| 280‐305+351+338‐310 | 280 | 280‐302+352‐305+351+338 | ||||
| Tox-Daten | 12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | |||||
Eigenschaften
Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
- 1 2 Eintrag zu Aniline-2-sulfonic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- 1 2 Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2013. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2009. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Aminobenzolsulfonsäuren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2011 (PDF).
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