Strukturformel
Allgemeines
Name Ascorbigen
Andere Namen
  • AGB
  • C-2-Scatyl-L-ascorbinsäure
Summenformel C15H15NO6
Kurzbeschreibung

bräunlicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8075-98-7
PubChem 3081416
ChemSpider 2339026
Wikidata Q27133543
Eigenschaften
Molare Masse 305,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>120 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.

Isomere

Isomere von Ascorbigen
Name Ascorbigen AAscorbigen B
Andere Namen (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy-
6-(1H-indol-3-ylmethyl)-
3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on		 (3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy-
6-(1H-indol-3-ylmethyl)-
3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on
Strukturformel
CAS-Nummer 26676-89-126548-49-2
8075-98-7 (unspez.)
PubChem 1123199813962986
3081416 (unspez.)
Wikidata Q27272475Q27255174
Q27133543 (unspez.)

Geschichte

Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházka aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.

Vorkommen

Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.

Gewinnung und Darstellung

Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.

Eigenschaften

Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von Methylidenindolenin. In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.

Verwendung

Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Ascorbigen bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. November 2022 (PDF).
  2. ↑ Obituary Želimír Procházka (1921–2003), Croatica Chemica Acta, Vol. 76 No. 4, 2003.
  3. ↑ L. G. Aleksandrova, A. M. Korolev, M. N. Preobrazhenskaya: Study of natural ascorbigen and related compounds by HPLC. In: Food Chemistry. Band 45, Nr. 1, 1992, S. 61–69, doi:10.1016/0308-8146(92)90059-B (sciencedirect.com).
  4. 1 2 3 Anika E. Wagner, Gerald Rimbach: Ascorbigen: chemistry, occurrence, and biologic properties. In: Clinics in Dermatology. Band 27, Nr. 2, 2009, S. 217–224, doi:10.1016/j.clindermatol.2008.01.012 (sciencedirect.com).
  5. ↑ G. Kiss: Formation and Properties of Ascorbigen. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 5, Nr. 12, 1966, S. 1050–1050, doi:10.1002/anie.196610503.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylen-3H-indol: CAS-Nummer: 40642-83-9, PubChem: 170404, ChemSpider: 148991, Wikidata: Q27132906.
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