Azidocillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azidocillin
Andere Namen	6-(D-α-Azidophenylacetamido)-penicillansäure; (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Azido-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure;
Summenformel	C16H17N5O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-278-5
ECHA-InfoCard	100.037.510
PubChem	15574941
ChemSpider	16735689
DrugBank	DB08795
Wikidata	Q4832566
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	375,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)
Schmelzpunkt	194 °C (Zersetzung, Kaliumsalz)
Löslichkeit	löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azidocillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Benzylpenicilline (Beta-Lactamase-sensitive-Penicilline). Es wurde erstmals 1966 von Beechem (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert. Das schmale Wirkungsspektrum umfasst ausschließlich Gram-positive aerobe und anaerobe Bakterien. Verwendet wird das Natriumsalz unter anderem zur Behandlung von Streptokokken und Pneumokokken.

Eigenschaften

Azidocillin ist säurestabil, weswegen es nicht ausschließlich parenteral, sondern auch oral verabreicht werden kann. Die Bioverfügbarkeit der Substanz liegt bei etwa 70 % und wird durch die Nahrung nicht beeinträchtigt. Die Halbwertszeit ähnelt der von Phenoxymethylpenicillin und liegt schätzungsweise bei 30 bis 60 Minuten.

Einzelnachweise

↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 1. April 2020.
1 2 MedKoo: Azidocillin potassium | CAS# 22647-32-1 | Biochemical | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
↑ G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 146 (books.google.de).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.
↑ Eintrag zu Azidocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
1 2 D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.
↑ T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.

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[Pharmaceutical_Substances-1] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 1. April 2020.

[medkoo.com-2] 1 2 MedKoo: Azidocillin potassium | CAS# 22647-32-1 | Biochemical | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022

[Milne-3] G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 146 (books.google.de).

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[MERCK_Index-5] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 154.

[Römpp-6] Eintrag zu Azidocillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.

[Adam-7] 1 2 D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 12–13.

[8] T. Bruis, D. Förster, H. J. Grofe, H. Weuta: Serum- und Tonsillenkonzentration nach Injektion von Azidozillin. In: Infection, Vol. 5, Nr. 1, Springer, 1977, S. 26–31, doi:10.1007/BF01639106.