Baeyer-Oxindol-Synthese

Die Baeyer-Oxindol-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1878 erstmals beschrieben. Die Baeyer-Oxindol-Synthese ermöglicht die Darstellung von Oxindol aus o-Nitrophenylessigsäure.

Übersichtsreaktion

Durch Reduktion der Nitrogruppe und anschließendem Ringschluss, wird aus o-Nitrophenylessigsäure das Oxindol gebildet:

Die Reduktion der Nitrogruppe kann dabei mit verschiedenen Reagenzien wie Sn/HCl, Zn/H₂SO₄ oder Fe/CH₃COOH durchgeführt werden.

Reaktionsmechanismus

Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur beschrieben:

Im ersten Schritt wird o-Nitrophenylessigsäure (1) zu o-Aminophenylessigsäure (2) reduziert. Die Reduktion verläuft ähnlich der Béchamp-Reduktion.

Im zweiten Schritt kommt es zu einem Ringschluss zwischen der Aminogruppe und dem Kohlenstoffatom der Carboxygruppe. Durch Protonenverschiebung und anschließende Wasserabspaltung entsteht das Oxindol (3);

Weiterführende Literatur

Ward C. Sumpter: The Chemistry of Oxindole. In: Chem. Rev. 37, 1945, S. 443–479, doi:10.1021/cr60118a003.

Einzelnachweise

↑ Adolf Baeyer: Synthese des Oxindols. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1878, S. 582–584, doi:10.1002/cber.187801101153.
1 2 3 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 144–146.

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[1] Adolf Baeyer: Synthese des Oxindols. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 11, 1878, S. 582–584, doi:10.1002/cber.187801101153.

[wang-2] 1 2 3 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 144–146.