Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylacetat
  • Ethansäurebenzylester
  • BENZYL ACETATE (INCI)
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4
EG-Nummer 205-399-7
ECHA-InfoCard 100.004.909
PubChem 8785
Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3

Schmelzpunkt

−51 °C

Siedepunkt

214 °C

Dampfdruck

1,9 hPa (25 °C)

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)
  • löslich in Ethanol und Ether
Brechungsindex
  • 1,5232 (20 °C)
  • 1,501–1,504 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273
Toxikologische Daten

2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Essigsäurebenzylester kommt natürlich in vielen Früchten, wie der Moschus-Erdbeere und der Wald-Erdbeere, in Pilzen und vor allem Blumen und deren Ölen (zum Beispiel Jasminöl und Ylang-Ylang-Öl) vor.

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.

Verwendung

Essigsäurebenzylester wird aufgrund seines blumigen Geruchs vor allem als Riechstoff und aber auch als Lösungsmittel (zum Beispiel für Zelluloseacetate und -nitrate, Öle, Lacke, Polituren und Tinten) verwendet und ist in Druckfarben, Lacken und Verlaufmitteln in Beschichtungsstoffen enthalten.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Essigsäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  5. ↑ D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057.
  6. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ International Agency for Research on Cancer (IARC): Benzyl Acetate.
  8. ↑ Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
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