Benzylaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylaceton
Andere Namen	4-Phenyl-2-butanon; 4-Phenylbutan-2-on; 1-Phenyl-3-butanon; BENZYL ACETONE (INCI);
Summenformel	C10H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-847-4
ECHA-InfoCard	100.018.044
PubChem	17355
Wikidata	Q410405
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	−18 °C
Siedepunkt	233–234 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1); leicht in Aceton; löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,512 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor. Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.

Verwendung

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich. Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Benzylaceton (Riechstofflexikon).
↑ Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).
1 2 3 Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.‌
↑ Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[rl-3] 1 2 3 Benzylaceton (Riechstofflexikon).

[Sigma-4] Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).

[DE10044400-5] 1 2 3 Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.‌

[6] Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).