Bergaptol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bergaptol
Andere Namen	4-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on (IUPAC); 4-Hydroxybergapten; 5-Hydroxy-6,7-furanocumarin; 5-Hydroxypsoralen;
Summenformel	C11H6O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	803-802-6
ECHA-InfoCard	100.230.572
PubChem	5280371
ChemSpider	4444066
Wikidata	Q3638533
Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3
Schmelzpunkt	276–288 °C
Löslichkeit	löslich DMSO und Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bergaptol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit einem Psoralen-Grundgerüst.

Vorkommen

Bergaptol ist in den ätherischen Ölen von Zitrusfrüchten wie Zitronen und Bergamotte enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese von Bergaptol erfolgt durch Hydroxylierung von Psoralen.

Eigenschaften

Bergaptol ist ein weißer Feststoff, der löslich in DMSO und Methanol ist. Die Verbindung hat eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
1 2 D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154.
1 2 Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).
↑ W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.
↑ Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Bergaptol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).

[Ginderow-2] 1 2 D. Ginderow: Structure de l'hydroxy-4(7H)-furo[3,2-g][1]benzopyrannone-7 (bergaptol). In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 10, 1991, S. 2144–2146, doi:10.1107/S0108270191001154.

[TRC-3] 1 2 Eintrag zu Bergaptol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. März 2021 (PDF).

[4] W. L. Stanley, S. H. Vannier: Chemical Composition of Lemon Oil. I. Isolation of a Series of Substituted Coumarins1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 13, 1957, S. 3488–3491, doi:10.1021/ja01570a049.

[5] Karl-Hermann Neumann, Ashwani Kumar: Recent Advances in Plant Biotechnology and Its Applications: Prof. Dr. Karl-Hermann Neumann Commemorative Volume. I. K. International Pvt Ltd, 2008, ISBN 978-81-89866-09-9, S. 563 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).