Progymnasium 1863–1868

Ab 1862 plante die Stadt unter der Leitung des Kreisrichters und Vorsitzenden des städtischen Verwaltungsrats Karl Haekel, Bruder von Ernst Haeckel, den Ausbau der höheren Bildung. Am 17. Oktober 1862 beschloss die Stadt die Umwandlung der bestehenden höheren Knabenschule in ein Progymnasium mit den Jahrgangsstufen Sexta bis Tertia als Vorstufe eines späteren Gymnasiums. Das Progymnasium begann am 14. April 1863 den Unterricht mit 75 Schülern unter der Leitung des Rektors Waldemar Kopp (1825–1881), ab 1865 nutzte es ein Kur- und Badehaus im Kurviertel.

Städtisches Gymnasium 1868–1891

Das Progymnasium konnte durch ministerielle Verfügung zu einem Vollgymnasium erweitert werden, brauchte dazu aber mehr Platz und ein neues Gebäude, das 1866–1867 in der Weinbergstraße 4 errichtet wurde. Der Schulbetrieb des neuen Gymnasiums begann nach Ostern 1868 mit einer ersten Unterprima, die zwei Jahre später, am 4. März 1870, das erste gymnasiale Abitur ablegte. Das Gebäude in der Weinbergstraße existiert immer noch (siehe Bild rechts), heute Käthe-Kollwitz-Grundschule. Unter dem Dachsims in der Mitte des Gebäudes befand sich die Widmung: PIETATI PATRIAE HUMANITATI., d. h., der Pietas dem Vaterland der Bildung., 1945 abgeschlagen; über dem Eingang befindet sich immer noch das Jahr der Grundsteinlegung: A.D.MDCCCLXVI., d. h., Anno Domini, im Jahre des Herren, 1866.

Königliches Gymnasium 1891–1922

Der Stadt konnte die Schule finanziell nicht mehr allein trage und beantragte staatliche Unterstützung, so dass sie am 1. April 1889 in die Verwaltung des preußischen Staats überging. 1891 erfolgt die Umbenennung und Umwandlung des Städtischen in ein königliches Humanistisches Gymnasium mit den Kernfächern Latein und Griechisch.

Reformrealgymnasium 1922–1937

Die Schulreform der Weimarer Republik nach dem Ersten Weltkrieg machte aus dem Humanistischen ein Realgymnasium unter Aufgabe der alten Sprachen und Einführung von Französisch und Englisch. Ab 1931 hieß es Staatliches Reform-Realgymnasium zu Freienwalde (Oder).

Staatliche Deutsche Oberschule für Jungen 1937–1945

Die Deutsche Oberschule ist ein Ergebnis der nationalsozialistischen Schulreform mit neuen Lehrplänen, mehr Sportunterricht, weiterhin Französisch, Englisch und dazu wieder Latein. Am 16. März 1942 wurde das letzte normale Abitur abgelegt, bis 1945 gab es kriegsbedingt nur noch das Notabitur. Nach dem Krieg wurde das Gebäude für die höhere Bildung aufgegeben, die Widmung unter dem Sims abgeschlagen. Eine Volksschule zog ein, heute nutzt die Käthe-Kollwitz-Grundschule das Gebäude.

Oberschule und Erweiterte Oberschule 1946–1991

Mit der Schließung des Jungen-Gymnasiums endete die seit 1863 den Jungen vorbehaltene gymnasiale Monoedukation und es beginnt der koedukativen Unterricht. Die von Kommunisten dominierte Verwaltung gründete dazu in Zusammenarbeit mit der Sowjetischen Militäradministration, SMAD, eine neue Oberschule mit den Klassen 9–12, in der nach der 12. Klasse das Abitur abgelegt wurde. Im April 1946 begann im Gebäude des Lyzeums, Johannisstraße 1, das in den letzten Kriegsjahren als Lazarett und Flüchtlingsunterkunft gedient hatte, der Unterricht.

Im Frühjahr 1947 beherbergte die Schule Hochwasserflüchtlinge der Oderflutkatastrophe im Oderbruch.

Ab 1960 wurde die Oberschule im Rahmen der sozialistischen Bildungsreform zur vierjährigen Erweiterten Polytechnischen Oberschule, EOS, Klassen 9–12. 1969 bekam sie den Namen Bertolt Brecht. Der Antrag an Helene Weigel lautete: Sollten wir diesen Namen tragen dürfen, so wird es unsere Aufgabe sein, uns durch besondere Veranstaltungen unserer Schüler noch intensiver und umfangreicher mit dem Leben und Wirken von Bertolt Brecht vertraut zu machen.

1962–1967 war der Schulbesuch mit einer Berufsausbildung gekoppelt und die Schüler erwarben zusammen mit dem Abitur einen Facharbeiterabschluss. Ab 1984 konnten nur noch Schüler, die die 10. Klasse der POS absolviert hatten und besonders befähigt waren, die EOS besuchen. Sie bestand somit nur noch aus der sogenannten zweijährigen Abiturstufe, Klasse 11 und 12.

In ihrem letzten Schuljahr 1990/91 wurde die EOS nach dem Vorbild des gymnasialen Unterrichts der alten Bundesländer umgestaltet, alle Lehrer mussten sich neu bewerben und wurden auf Stasi-Tätigkeit überprüft. Die Schulleitung wechselte von Dorit Schulz (Schulleiterin 1967–1990) auf Ernst Opitz (Schulleiter 1990–2007) über.