Vom Spieler- zum Cheftrainer: Bournemouth, Watford und Ipswich (1961–1968)

Bereits zu Beginn seiner Trainerzeit konnte McGarry bei dem Drittligisten einen Achtungserfolg feiern und 1962 scheiterte er nur knapp am möglichen Aufstieg mit drei Punkten Abstand auf Grimsby Town. Auch der fünfte Rang im folgenden Jahr war in etwa auf gleichem Niveau, da sein Team lediglich sechs Punkte hinter Aufsteiger Swindon Town lag. Im Juli 1963 wechselte McGarry zum Drittligakonkurrenten FC Watford, bei dem er die Trainernachfolge von Ron Burgess antrat. Ein weiteres Mal scheiterte er knapp am Aufstieg, nun als Drittplatzierter mit jeweils zwei Punkten hinter Coventry City und Crystal Palace. Dessen ungeachtet hatte er sich als Trainer mittlerweile einen Namen gemacht, wenngleich er aufgrund seiner Strenge und Disziplinfixiertheit von den eigenen Spielern mehr respektiert als gemocht wurde.

Kurz nach Beginn der folgenden Saison 1964/65 ging es für ihn dann hoch in die zweite Liga, als er im Oktober 1964 beim Erstligaabsteiger Ipswich Town anheuerte – dort war zuvor Jackie Milburn entlassen worden. Unter McGarry zeigten sich die Leistungen zunächst wechselhaft und einem fünften Platz im ersten Jahr folgte der Absturz auf den 15. Rang in der Spielzeit 1965/66, bevor besonders die Rückkehr von Torjäger Ray Crawford entscheidend dazu beitrug, dass die „Blues“ 1968 in die First Division aufstiegen. Dort angekommen blieb McGarry dem Verein nur kurz erhalten, denn nur wenige Monate später trat er von seinem Posten zurück, um beim Erstligakonkurrenten Wolverhampton Wanderers neuer Trainer zu werden. Die „Wolves“ hatten zuvor McGarrys ehemaligen Mannschaftskameraden Ronnie Allen entlassen; in Ipswich folgte ihm selbst der spätere englische Nationaltrainer Bobby Robson nach.

Wolverhampton Wanderers (1968–1976)

Gemeinsam mit seinem Assistenten Sammy Chung, der bereits mit McGarry in Ipswich gearbeitet hatte, bildete er eine schlagkräftige Mannschaft um den schnellen Flügelspieler Dave Wagstaffe, der Mittelfeldzentrale aus Mike Bailey und Kenny Hibbitt sowie dem Sturmduo Derek Dougan und John Richards. Ergebnis war eine kontinuierliche Entwicklung von einem unteren Mittelfeldplatz in der Saison 1968/69 zu einem vierten Rang zwei Jahre später. Erster Titelgewinn war im selben Jahr 1971 der erstmals ausgetragene Texaco Cup.

Zwar fiel McGarrys Mannschaft im Jahr darauf auf den neunten Platz zurück, aber im UEFA-Pokal gelang parallel mit dem Einzug ins Endspiel ein weiterer großer Erfolg. Dabei besiegten die „Wolves“ im Viertel- und Halbfinale Juventus Turin und Ferencváros Budapest, bevor sie sich im Finale Tottenham Hotspur geschlagen geben mussten. Eine weitere Qualifikation für den UEFA-Pokal gelang McGarrys Mannschaft über den fünften Rang in der Saison 1972/73, als gleichzeitig in beiden heimischen Pokalwettbewerben das Halbfinale erreicht wurde. Der erste bedeutsame Titel („Major Trophy“) unter seiner Regentschaft folgte im Jahr darauf, als im 1974er Finale des Ligapokals Manchester City mit 2:1 bezwungen wurde.

Trotz des Pokalerfolgs zeigte die sportliche Tendenz mittelfristig nach unten und nach zwei zweistelligen Tabellenplätzen 1974 und 1975 stieg McGarry mit Wolverhampton nach Abschluss der Saison 1975/76 in die Zweitklassigkeit ab. Prompt wurde er nach acht Jahren als Cheftrainer der „Wolves“ entlassen; ihm folgte sein ehemaliger „Intimus“ Sammy Chung nach. Verantwortlich für den Niedergang war vor allem, dass er den Weggang der in die Jahre gekommenen Mike Bailey, Derek Dougan und Dave Wagstaffe nicht kompensieren konnte. Die als Ersatz verpflichteten Akteure ließen sich nur schwer in McGarrys Konzept pressen, der sich zudem in taktischer Hinsicht wenig flexibel zeigte.

Letzte Karrierestationen (1976–1985)

Nach der Zeit in Wolverhampton suchte McGarry sein Glück in der Ferne und als Cheftrainer der saudi-arabischen Nationalmannschaft ersetzte er Ferenc Puskás. Dort blieb er jedoch nur kurz und nach seiner Rückkehr nach England versuchte ihn Port Vale im Oktober 1977 zu verpflichteten, nachdem der Verein zuvor Roy Sproson entlassen hatte. Einen Monat später heuerte er bei Newcastle United an und in seine Ägide fallen die Spielerkäufe von Kenny Wharton, Peter Withe, Alan Shoulder und Bobby Shinton. Dennoch zeigte sich die Bilanz in etwa drei Jahren durchwachsen, denn nach dem Abstieg 1978 scheiterte McGarry bei der „Mission“ Rückkehr in die Erstklassigkeit mit zwei Mittelfeldplätzen deutlich. Wenige Wochen nach Beginn der Saison 1980/81 wurde McGarry dann nach einer Ligapokalniederlage gegen den Drittligisten FC Bury entlassen – ihm folgte Arthur Cox nach.

Ohne bei einer seiner nächsten Stationen dauerhaft sesshaft zu warden, war er jeweils kurzzeitig als Scout für Brighton & Hove Albion sowie als Trainer in Sambia für die Power Dynamos und die Nationalmannschaft aktiv. Über Südafrika, wo er als Assistent arbeitete, kehrte er im September 1985 nach Wolverhampton zurück. Dort überwarf er sich jedoch bereits nach 61 Tagen mit den Eigentümern, den Bhatti-Brüdern. Nach einer kurzen Auszeit zog es ihn wieder nach Südafrika. Dort arbeitete er in Bophuthatswana weiter im Trainerberuf.

Mehr als zwei Jahrzehnte lebte McGarry in seiner neuen Wahlheimat, bevor er im März 2005 nach längerer Krankheit im Alter von 77 Jahren verstarb.