Blaise-Ketonsynthese

Die Blaise-Ketonsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1907 von Edmond Blaise (1872–1939) veröffentlicht.

Übersichtsreaktion

Bei der Blaise-Ketonsynthese reagiert eine zinkorganische Halogenverbindung mit einem Acylhalogenid unter Bildung eines Ketons.

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert die zinkorganische Chloridverbindung direkt mit dem Acylhalogenid. Nach Abspaltung von Zinkchlorid entsteht das gewünschte Keton:

Die Ausbeute des Ketons kann bei dieser Reaktion größer als 80 % sein.

Modifikation

Die Blaise-Ketonsynthese wurde erweitert, um α,β-ungesättigte Ketone zu synthetisieren. Bei der Reaktion handelt es sich um die Blaise-Maire-Reaktion. Zusätzlich wurde die zinkorganische Chloridverbindung durch ein cadmiumorganischen Reagenten ersetzt, um die Ausbeute zu erhöhen.

Anwendung

Die Blaise-Ketonsynthese ist in der organischen Synthese bedeutend.

Siehe auch

Grignard-Reaktion

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
1 2 3 4 5 R. K. Summerbell, L. N. Bauer: Studies in the Dioxane Series. III. The Use of Zinc and Cadmium Chlorides in the Grignard Synthesis of Alkyl Substituted Dioxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 5, 1. Mai 1936, S. 759–761, doi:10.1021/ja01296a019.
↑ N. I. Sheverdina, I. E. Paleeva, L. V. Abramova, V. S. Yakovleva, L. A. Kocheshkov: Organozinc compounds of the RZnX class. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 16, Nr. 5, 1. Mai 1967, S. 1038–1042, doi:10.1007/BF01176030.

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[:0-1] 1 2 3 4 5 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.

[:1-2] 1 2 3 4 5 R. K. Summerbell, L. N. Bauer: Studies in the Dioxane Series. III. The Use of Zinc and Cadmium Chlorides in the Grignard Synthesis of Alkyl Substituted Dioxanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 5, 1. Mai 1936, S. 759–761, doi:10.1021/ja01296a019.

[3] N. I. Sheverdina, I. E. Paleeva, L. V. Abramova, V. S. Yakovleva, L. A. Kocheshkov: Organozinc compounds of the RZnX class. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 16, Nr. 5, 1. Mai 1967, S. 1038–1042, doi:10.1007/BF01176030.