Die Bourguel-Alkin-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1925 von Maurice Bourguel veröffentlicht wurde. Mit der Synthese lassen sich Alkine aus 2,3-Dibrom-1-propen herstellen.

Übersichtsreaktion

Die Bourguel-Alkin-Synthese erfolgt in zwei Reaktionsschritten. Zunächst findet eine Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung statt, worauf eine Reaktion mit Natriumamid folgt.

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert das 2,3-Dibrom-1-propen zunächst in einer Grignard-Reaktion, um ein substituiertes 2-Brom-1-propen zu synthetisieren. Es folgt eine Reaktion mit Natriumamid, um das gewünschte Alkin zu synthetisieren.

Die Vorteile in der Verwendung von Natriumamid sind die hohe Ausbeute und die Möglichkeit, dass interne Alkine zu terminalen Alkinen isomerisieren können.

Anwendung

Die Bourguel-Alkin-Synthese findet in der Herstellung von Alkinen Anwendung.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, doi:10.1002/9780470638859.
  2. 1 2 R. Lespieau, M. Bourguel: 2,3-Dibromopropene: Propene, 2,3-dibromo-. In: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 0-471-26422-9, S. 49–49, doi:10.1002/0471264180.os005.17.
  3. ↑ John R. Johnson, W. L. McEwen: THE IDENTIFICATION OF MONOSUBSTITUTED ACETYLENES. DERIVATIVES OF DIETHINYL MERCURY. In: Journal of the American Chemical Society. Band 48, Nr. 2, 1926, S. 469–476, doi:10.1021/ja01413a025.
  4. ↑ Arthur J. Hill, Floyd Tyson: STUDIES ON THE PREPARATION OF THE HIGHER ACETYLENES. I. (PRELIMINARY PAPER.) DEHALOGENATION OF 1,1-DICHLOROHEPTANE IN THE VAPOR PHASE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 50, Nr. 1, 1928, S. 172–177, doi:10.1021/ja01388a024.
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