Brassylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brassylsäure
Andere Namen	Tridecandisäure; 1,11-Undecandicarbonsäure;
Summenformel	C13H24O4
Kurzbeschreibung	kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-011-4
ECHA-InfoCard	100.007.284
PubChem	10458
Wikidata	Q2099072
Eigenschaften
Molare Masse	244,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	108–113 °C
Siedepunkt	250 °C (63,9 hPa)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐412
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brassylsäure, auch Tridecandisäure oder 1,11-Undecandicarbonsäure, ist eine Dicarbonsäure und gehört zu deren homologer Reihe.

Gewinnung und Darstellung

Brassylsäure kann zusammen mit Pelargonsäure durch Ozonolyse von Erucasäure gewonnen werden. Im industriellen Maßstab werden Mutanten von Candida tropicalis verwendet, um Brassylsäure aus Tridecan zu gewinnen.

Verwendung

Brassylsäure kann zur Kunststoffherstellung verwendet werden. Hierzu erfährt sie eine reduktive Aminierung. Das Diamin kann dann mit gleichen Anteilen Brassylsäure zu Nylon 13,13 polymerisiert werden.

In der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie findet zudem Ethylenbrassylat Verwendung, ein Ethylenglycoldiester der Brassylsäure. Die makrocyclische Verbindung duftet süßlich nach Moschus und findet sich z. B. unter dem Namen Musk T im Handel.

Sicherheitshinweise

Die Säure kann schwere Augenreizungen verursachen, daher ist ein Augenschutz geboten. Sie wird zudem in die Wassergefährdungsklasse 1 eingeordnet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tridecandisäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Pohling-2] Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie. Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2010, ISBN 978-3-8348-0341-2, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Ronald D. Klein, M. Anne Favreau: The Candida Species. Biochemistry, Molecular Biology, and Industrial Applications. In: Y. H. Hui, George G. Khachatourians (Hrsg.): Food Biotechnology. Microorganisms. Wiley-VCH, 1995, ISBN 978-0-471-18570-3, S. 320 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Albrecht Weiss: Selective Microbial Oxidations in Industry. Oxidations of Alkanes, Fatty Acids, Heterocyclic Compounds, Aromatic Compounds and Glycerol Using Native or Recombinant Microorganisms. In: Rolf D. Schmid, Vlada Urlacher (Hrsg.): Modern Biooxidation. Enzymes, Reactions and Applications. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-61153-9, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Botanik-5] Elmar W. Weiler, Lutz Nover: Allgemeine und molekulare Botanik. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-152791-2, S. 326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 573 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2. Auflage. Springer, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).