Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen. Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH2)n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Ketten-
länge		TrivialnameChemische BezeichnungBruttoformelVorkommenSchmelz-
punkt [ °C]
2OxalsäureEthandisäureHOOC–COOHRhabarber, Knöterichgewächse189,5
3MalonsäurePropandisäureHOOC–CH2–COOHZuckerrübensaft135,6
4BernsteinsäureButandisäureHOOC–C2H4–COOH185–187
5GlutarsäurePentandisäureHOOC–C3H6–COOHSaft unreifer Zuckerrüben97–98
6AdipinsäureHexandisäureHOOC–C4H8–COOHZuckerrübe, Rote Beete153
7PimelinsäureHeptandisäureHOOC–C5H10–COOH105
8Korksäure, SuberinsäureOctandisäureHOOC–C6H12–COOH142
9AzelainsäureNonandisäureHOOC–C7H14–COOH106,5
10SebacinsäureDecandisäureHOOC–C8H16–COOHWunderbaum (Rizinusöl)134,5
11UndecandisäureHOOC–C9H18–COOH
12DodecandisäureHOOC–C10H20–COOH126,5–127
13BrassylsäureTridecandisäureHOOC–C11H22–COOH112–113
14TetradecandisäureHOOC–C12H24–COOH125,8
16ThapsiasäureHexadecandisäureHOOC–C14H28–COOH124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

Einzelnachweise

  1. 1 2 Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297–298.
  2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4604–4607.
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