Bromfluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen und gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. der Dihalogenmethane.

Gewinnung und Darstellung

Bromfluormethan kann aus Salzen der Fluoressigsäure unter Verwendung einer Reaktion vom Hunsdiecker-Typ dargestellt werden. Die Verbindung kann auch aus Dibromfluormethan durch reduktive Entbromierung mit einer Swarts-Reaktion gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung aus einem Dihalogenmethan, beispielsweise Methylenbromid (Fluorierung mit Antimon(III)-fluorid), durch eine Halogen-Austauschreaktion oder aus einem Halogenmethan, beispielsweise Brommethan oder Fluormethan, durch Bromierung oder Fluorierung über einem Katalysator, wie Aluminiumoxid. Daneben ist die Darstellung durch schrittweise Reduktion von Tribromfluormethan oder Dibromfluormethan unter Verwendung eines Organozinnhydrids wie zum Beispiel Tri-n-butylzinnhydrid.

Eigenschaften

Bromfluormethan ist eine Flüssigkeit, die löslich in Ethanol und Chloroform ist. Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 152 K. Die Flüssigkeit erstarrt allerdings erst bei 140 K. In diesem Temperaturbereich weist die Substanz Eigenschaften einer unterkühlten Schmelze auf. Bromfluormethan kristallisiert in der monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7)Vorlage:Raumgruppe/15.7 mit zwei symmetrisch unabhängigen Formeleinheiten.

Verwendung

Bromfluormethan ist ein wichtiges Reagens bei der Herstellung von Zwischenprodukten, Pharmazeutika und anderen Chemikalien.

Weblinks

Einzelnachweise

1. 1 2 3 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ S. Narayan Natarajan, A. L. Rheingold: Synthesis of Bromofluoromethane. In: Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 14, 2006, S. 837–841, doi:10.1080/00945718408068780.
4. 1 2 Patent DE3906273C2: Verfahren zur Herstellung von Bromfluormethan. Angemeldet am 28. Februar 1989, veröffentlicht am 28. August 1997, Anmelder: Glaxo Group Ltd, Erfinder: John Malcom Robinson.‌
5. ↑ Feller, Michael (2016): Wechselwirkungen kleiner fluorhaltiger Moleküle unter kryogenen Bedingungen. Dissertation, LMU München: Fakultät für Chemie und Pharmazie, URN: urn:nbn:de:bvb:19-201832.