Carbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbazol
Andere Namen	Dibenzopyrrol; Dibenzo[b,d]pyrrol; Diphenylenimin; 9-Azafluoren;
Summenformel	C12H9N
Kurzbeschreibung	beigefarbener geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-696-0
ECHA-InfoCard	100.001.542
PubChem	6854
ChemSpider	6593
DrugBank	DB07301
Wikidata	Q424003
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 g·cm−3
Schmelzpunkt	244–246 °C
Siedepunkt	355 °C
pKS-Wert	–6,0 (konjugierte Säure)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C), leicht löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351‐410
	P: 280‐332+313‐337+313‐261‐273‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbazol (IUPAC: 9H-Carbazol) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C₁₂H₉N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert. Die Festlegung der Lokanten im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von Dibenzofuran.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.

Vorkommen und Gewinnung

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Verwendung

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.

Literatur

Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Carbazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry, McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.
↑ Cikui Liang, James. F. Pankow: Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material. In: Environmental Science & Technology. Band 30, 1996, S. 2800–2805, doi:10.1021/es960050x.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 729.
↑ C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.
↑ Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.
↑ Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[alfa-2] Datenblatt Carbazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Dean-3] 1 2 George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry, McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.

[Liang1996-4] Cikui Liang, James. F. Pankow: Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material. In: Environmental Science & Technology. Band 30, 1996, S. 2800–2805, doi:10.1021/es960050x.

[5] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 729.

[Graebe-6] C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.

[Soukup_Naturstoffe-7] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.

[test-8] Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.

[SPON-771516-9] Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.