Strukturformel
Allgemeines
Name Castanospermin
Andere Namen

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin

Summenformel C8H15NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79831-76-8
EG-Nummer (Listennummer) 616-743-4
ECHA-InfoCard 100.127.469
PubChem 54445
ChemSpider 49177
DrugBank DB01816
Wikidata Q753104
Eigenschaften
Molare Masse 189,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

213–217 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 301+330+331​‐​312​‐​280​‐​302+352​‐​304+340
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.

Vorkommen

Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor, aus denen es auch gewonnen werden kann.

Eigenschaften

Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.

Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren. Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Castanospermine bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juni 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9. Auflage. 2. Januar 2010, S. 1262.
  3. 1 2 3 Eintrag zu Castanospermin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2020.
  4. ↑ Drug Profile Celgosivirauf adisinsight.com, abgerufen am 8. Juli 2020.
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