Indolizidin-Alkaloide sind Naturstoffe aus verschiedenen Alkaloid-Gruppen, deren Struktur sich vom Indolizidin ableiten lässt.

Vorkommen

Indolizidin-Alkaloide kommen in vielen Pflanzenfamilien (u. a. Elaeocarpaceae, Asclepiadaceae) sowie als Metaboliten von Pilzen und Bakterien. Slaframin und Swainsonin wurden beispielsweise in dem Pilz Rhizoctonia leguminicola gefunden und extraktiv gewonnen. Castanospermin wurde aus der Australischen Kastanie gewonnen. Zu den Alkaloiden dieser Gruppe gehören auch Pumiliotoxine, die die Giftstoffe des Erdbeerfröschchens sind.

Vertreter

Polyhydroxy-Alkaloide

Zu den Polyhydroxy-Alkaloiden zählen u. a. Castanospermin und Swainsonin.

Pumiliotoxine

Hauptalkaloide der Pumiliotoxine sind Pumiliotoxin A und Pumiliotoxin B. Weitere Vertreter sind Gephyrotoxin 223 AB und Gephyrotoxin

Phenanthroindolizidin-Alkaloide

Vertreter dieser Alkaloid-Gruppe sind beispielsweise Tylophorin und Tylocrebrin und Tylophorinidin.

Elaeocarpus-Alkaloide

Vertreter dieser Gruppe sind u. a. Elaeokanin A, Elaeocarpin und Elaeocarpidin.

Securinega-Alkaloide

Securinin ist das Hauptalkaloid. Weitere sind Securinol A und Norsecurinin.

Tylophora-Alkaloide

Die meisten Vertreter der Tylophora-Alkaloide sind Phenanthroindolizidin-Alkaloide wie z. B. Tylophorin, Septicin und Hispidin.

Ipomoea-Alkaloide

Hauptalkaloide dieser Gruppe sind Ipalbin und Ipomin. Weiterhin kommen Ipalbidin und Ipohardin vor.

Eigenschaften

Verbindungen vom Swainsonin-Typus werden als Wirkstoff gegen AIDS untersucht. Swainsonin und Castanospermin wirken als Inhibitoren von zuckerspaltenden Enzymen. Castanospermin wirkt zudem gegen Krebszellen und HIV-Viren. Slaframin wirkt als Parasympathomimetikum. Pumiliotoxin A erhöht die Kontraktion der quergestreiften Muskulatur. Gephyrotoxin wirkt ähnlich wie Pumiliotoxin A. Aufgrund ihrer vielfältigen Wirkung aus das Nervensystem sind diese Alkaloide besonders gefragt. Ihre natürliche Verfügbarkeit durch Extraktion der Froschhäute ist durch den Artenschutz stark begrenzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Indolizidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2020.
  2. 1 2 3 4 5 H. Latscha, U. Kazmaier: Chemie für Biologen. 4. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2016, ISBN 978-3-662-47783-0, S. 685 f.
  3. 1 2 3 G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002, ISBN 978-3-540-43952-3, S. 201 ff.
  4. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 44 f.
  5. ↑ Eintrag zu Phenanthroindolizidin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2020.
  6. ↑ Eintrag zu Elaeocarpus-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2020.
  7. ↑ Eintrag zu Securinega-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2020.
  8. ↑ Eintrag zu Tylophora-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2020.
  9. ↑ Eintrag zu Ipomoea-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. April 2020.
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