Chlor(methyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Silane. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, um welches tetraedrisch zwei Wasserstoffatome und jeweils ein Chloratom und ein Methylrest koordiniert sind.

Darstellung

Chlor(methyl)silan kann durch die Chlorierung von Methylsilan mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht Dichlor(methyl)silan.

${\displaystyle \mathrm {H_{3}SiCH_{3}+\ HCl{\xrightarrow[{AlCl_{3}}]{100\,{}^{\circ }C,24h}}\ H_{2}ClSiCH_{3}\ +\ H_{2}} }$

Eigenschaften

Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige Verbindungen, die sich bei −46 °C (bei 13 hPa) verflüssigt und bei −135 bis −134 °C erstarrt.

Verwendung

Chlor(methyl)silan kann zur Herstellung von organischen Silanen dienen. Der Chlorsubstituent dient hierbei als Abgangsgruppe und kann in einer Substitutionsreaktion durch Nukleophile ausgetauscht werden. Als Nukleophile können beispielsweise Grignard-Verbindungen oder Organolithium-Verbindungen verwendet werden.

Quellen

1. 1 2 3 4 A. Stock, C. Somieski: Siliciumwasserstoffe VI.: Chlorierung und Methylierung des Monosilans, in: Chem. Ber. 1919, 52, 710; doi:10.1002/cber.19190520410.
2. ↑ E. Hengge, W. Kalchauer: Neue Wege zu Polysilanen, in: Monatsh. Chem. 1990, 121, 793–802.
3. 1 2 Eintrag zu Methylchlorsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ E. Lukevics, R. Sturkovich, Y. Goldberg, A. Gaukhman: Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions, in: J. Organomet. Chem. 1988, 345, 19–25.
5. ↑ E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, O. Pudova: Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity, in: J. Organomet. Chem. 2000, 610, 8–15.