Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorthiamid
Andere Namen

2,6-Dichlorthiobenzamid

Summenformel C7H5Cl2NS
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1918-13-4
EG-Nummer 217-637-7
ECHA-InfoCard 100.016.035
PubChem 2734819
ChemSpider 2016563
Wikidata Q411727
Eigenschaften
Molare Masse 206,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,95 g·l−1 bei 21 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​301+330+331​‐​312
Toxikologische Daten

757 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiamid ist ein Herbizid aus der Gruppe der Thiocarbonsäureamide (Thionamide). Unter Normalbedingungen ist es ein weißer, fester Stoff und nicht brennbar.

Geschichte

Hersteller von Chlorthiamid war die Shell Chemical Company, vertrieben wurde es unter dem Handelsnamen Prefix. In Deutschland wurde es zur Unkrautbekämpfung im Obst- und Weinbau sowie gegen Ampfer auf Viehweiden verwendet. Im Forst setzte man es gegen Adlerfarn ein. Chlorthiamid kam als Granulat mit einem Wirkstoffgehalt von 7,5 % in den Handel, oder als Kombinationspräparat mit dem Wirkstoff Dalapon.

In der Bundesrepublik Deutschland war nach der Anwendung auf Grünland eine Wartezeit von 21 Tagen einzuhalten, nach Einsatz unter Kernobst und Johannisbeeren die bei der Zulassung für das jeweilige Produkt vorgegebene Frist. Chlorthiamid-Rückstände in allen pflanzlichen Lebensmitteln durften 0,1 mg/kg nicht überschreiten (Stand 1982).

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.

Chemische Eigenschaften

Beim Erhitzen oder beim Verbrennen zersetzt sich Chlorthiamid, wobei sich korrosive, giftige Dämpfe (Chlorwasserstoff, Schwefeloxide, Stickoxide) bilden. Im Boden wird Chlorthiamid unter anderem zu Dichlobenil abgebaut.

Toxikologie und Ökotoxikologie

Die akute orale LD50 für die Ratte wird mit 750 mg/kg Körpergewicht angegeben, die dermale LD50 mit über 1000 mg/kg.

Chlorthiamid war als nicht bienengefährlich und nicht fischgiftig eingestuft. Für mehrere Fischarten wurde im Mittel eine LC50 von 41 mg/l (24 Stunden) und von 33 mg/l (48 Stunden) gefunden.

Als Nachwirkungszeit im Boden wurden 5 bis 7 Monate ermittelt.

Literatur

  • Griffiths, M. H.; Moss, J. A.; Rose, J. A.; Hathway, D. E.: The comparative metabolism of 2,6-dichlorothiobenzamide (prefix) and 2,6-dichlorobenzonitrile in the dog and rat. In: Biochem J., 1966, 98, S. 770–781; PMC 1264918 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Chlorthiamid bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Chlorthiamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Chlorthiamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Chlorthiamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage. Verlag Paul Parey
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  7. ↑ Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types. In: J. Sc. Fd. Agric., 1968, 19, S. 718–722.
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