Strukturformel
Unvollständige Stereochemie – Gemisch von zwei Diastereomeren
Allgemeines
Name Cholestan
Summenformel C27H48
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (5α)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 239-062-0
ECHA-InfoCard 100.035.496
PubChem 6857534
ChemSpider 5256870
Wikidata Q3682585
Eigenschaften
Molare Masse 372,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (5α)

Schmelzpunkt
  • 76–78 °C (5α)
  • 80 °C (5β)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholestan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte Octylgruppe.

α-Cholestan ist das trans-Decalin-Homolog von Coprostan. Die Verbindung kommt in mehreren stereoisomeren Formen vor.

Stereochemie

Cholestan kann in zwei diastereomeren Formen vorliegen, 5α-Cholestan und 5β-Cholestan.

Vorkommen

5α-Cholestan ist ein Sterol, das endogen aus Cholesterin gebildet wird und aus menschlichem Stuhl isoliert wurde. Es wird vom Cholesterin abgeleitet und entsteht durch die Aktivität von Darmmikroorganismen. Pflanzliche Derivate des 5α-Cholestans werden als Brassinosteroide bezeichnet. Sie aktivieren selektiv den PI3K/Akt-Signalweg.

Gewinnung und Darstellung

5α-Cholestan und 5β-Cholestan können in einem mehrstufigen Prozess aus Dehydroepiandrosteron synthetisiert werden.

Verwendung

5α-Cholestan kann als Standard in Cholesterinanalysen mit GC und HPLC verwendet werden.

Cholestan ist neben Ergostan und Stigmastan einer der häufigsten Steroidbiomarker der Aliphatenfraktionen paläozoischer und mesozoischer Sedimente.

Commons: Cholestan – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu α-Cholestane bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 18. Dezember 2021 (PDF).
  2. 1 2 H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: III. Band Fette, Wachse, Phosphatide, Protagon, Cerebroside, Sterine, Gallensäuren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90820-0, S. 281 (Google Books).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ K. E. Peters, C. C. Walters, J. M. Moldowan: The Biomarker Guide: Volume 1, Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-78158-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Lawrence J. Mulheirn, George Ryback: Identification of isomers of cholestane, C27H48. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 21, 1974, S. 886–887, doi:10.1039/C39740000886 (rsc.org).
  6. 1 2 Datenblatt 5-α-Cholestan, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2021 (PDF).
  7. ↑ Hu Lianqi, Li Yulin: Studies on the synthesis of biomarkers (VI)—synthesis of 5α,14α,17α-20S-cholestane and 5β,14α,17α-20S-cholestane. In: Journal of Southeast Asian Earth Sciences. Band 5, Nr. 1, 1991, S. 263–268, doi:10.1016/0743-9547(91)90035-V.
  8. ↑ Petra Empt: Steroidbiomarker als Indikatoren der Evolution mariner Algen im Paläozoikum (Ordovizium bis Perm). 2003 (uni-koeln.de).
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