Strukturformel
Allgemeines
Name Ergostan
Andere Namen

24S-Methylcholestan

Summenformel C28H50
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6857535
ChemSpider 5256871
Wikidata Q15410940
Eigenschaften
Molare Masse 386,71 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergostan ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch zwei zusätzliche Methylgruppen und eine verzweigte Nonylgruppe. Es unterscheidet sich vom Campestan (24R-Methylcholestan) durch die Stereochemie der Methylgruppe in der Seitenkette. Es ist das Grundgerüst von Ergosterol sowie vielen verwandten Phytosterolen und anderen Steroiden.

Ergostan selbst hat keine bekannten Verwendungszwecke; es werden jedoch verschiedene funktionalisierte Analoga durch Pflanzen und Tiere hergestellt. Die wichtigsten davon sind die stark derivatisierten Withanolide. Es gibt jedoch auch einfachere Formen, wie Campestan. Zusammen mit Cholestan und Stigmastan wird dieses Steran als Biomarker für frühe Eukaryoten verwendet.

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Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Eintrag zu Ergostan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  3. ↑ E. Glotter: Withanolides and related ergostane-type steroids. In: Natural Product Reports. Band 8, Nr. 4, 1991, S. 415–440, doi:10.1039/NP9910800415.
  4. ↑ Isaac Kirson, Erwin Glotter: Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 6, 1981, S. 633–647, doi:10.1021/np50018a001.
  5. ↑ Jochen J. Brocks, Amber J. M. Jarrett, Eva Sirantoine, Christian Hallmann, Yosuke Hoshino, Tharika Liyanage: The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals. In: Nature. Band 548, Nr. 7669, 2017, S. 578–581, doi:10.1038/nature23457.
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