Chrétien-Longi-Reaktion

Die Chrétien-Longi-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Von der Reaktion wurde das erste Mal im Jahre 1944 durch André Chrétien und Yves Longi berichtet.

Übersichtsreaktion

Bei der Chrétien-Longi-Reaktion wird ein Ester der Salpetrigen Säure aus einem Alkohol mit Hilfe von Natriumnitrit und Aluminiumsulfat synthetisiert.

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird der Alkohol mit Natriumnitrit umgesetzt. Anschließend folgt eine Protonierung und der gewünschte Ester entsteht.

Modifikation

Die Reaktion lässt sich auch mit verdünnter Essigsäure durchführen.

Anwendung

Die Chrétien-Longi-Reaktion wird für die Synthese von Estern der Salpetrigen Säure verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 639–641, doi:10.1002/9780470638859.
1 2 3 Jack Tadanier, Wayne Cole: Configurational Assignment to C-6 Epimeric 3α,5α-Cyclosteroid Alcohols and Amines by Means of N.m.r. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4610–4615, doi:10.1021/jo01059a115.

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[:0-1] 1 2 3 4 5 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 639–641, doi:10.1002/9780470638859.

[:1-2] 1 2 3 Jack Tadanier, Wayne Cole: Configurational Assignment to C-6 Epimeric 3α,5α-Cyclosteroid Alcohols and Amines by Means of N.m.r. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4610–4615, doi:10.1021/jo01059a115.