Cinchomeronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchomeronsäure
Andere Namen	3,4-Pyridindicarbonsäure; Pyridin-3,4-dicarbonsäure;
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	weißer bis beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.007.006
PubChem	10273
ChemSpider	9854
Wikidata	Q27120712
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	262 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,34 g·l−1 bei 25 °C); praktisch unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie wurde 1868 von Hugo Weidel erstmals nachgewiesen.

Vorkommen

Cinchomeronsäure ist ein Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien.

Gewinnung und Darstellung

Cinchomeronsäure wird besonders als Abbauprodukt verschiedener Chinaalkaloide gewonnen. So aus dem Chinin, dem Cinchonidin, Cinchonin und Apochinin mittels Salpetersäure oder durch Oxidation von Cinchonidinsäure, β-Collodin, Lepidin oder Isochinolin.

Cinchomeronsäure kann durch Oxidation von Isochinolin mit Kaliumpermanganat dargestellt werden.

Eigenschaften

Cinchomeronsäure ist ein weißer bis beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
1 2 3 4 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] 1 2 3 Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Richard_Wolffenstein-3] 1 2 3 4 Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W._Gerhard_Pohl-4] W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/ange.19600722319-5] F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-6] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).