Saison 2012/13

Lillard wurde an 6. Stelle in der NBA-Draft 2012 von den Portland Trail Blazers ausgewählt, damit ist er der höchste Draft-Pick der Weber State University. In seinem ersten Spiel erzielte er 23 Punkte und 11 Assists gegen die Lakers. Oscar Robertson (21 Punkte, 10 Assists im Jahre 1960), Isiah Thomas (31 Punkte, 11 Assists im Jahre 1981) und Michael Carter-Williams (22 Punkte, 12 Assists im Jahre 2013) sind neben Lillard die einzigen Spieler, die zugleich mindestens 20 Punkte und mindestens 10 Assists in ihrem ersten NBA-Spiel erreichten. In seinen ersten drei NBA-Spielen konnte er im Schnitt 21,3 Punkte und 9,0 Assists erzielen. Nur zwei anderen Spielern der NBA-Geschichte gelang dies: Oscar Robertson (1960) für die Cincinnati Royals (24,0 Punkte, 10,0 Assists) und John Wall (2010) für die Washington Wizards (23,7 Punkte, 10,3 Assists). In seinen ersten 10 Spielen erreichte er 19,0 Punkte und 6,1 Assists. Mindestens 19,0 Punkte und 6,0 Assists gelang als Rookie zuletzt Isiah Thomas im Jahre 1981 (21,2 Punkte und 6,9 Assists). In seinem 22. Saisonspiel erzielte er den 400. Punkt und stellte den 140. Assist zu. Nur drei Spieler erreichten diese Marke schneller: Oscar Robertson (im 17. Spiel, 1960), Isiah Thomas (1981) und Allen Iverson (1996) (beide im 21. Spiel). Beim All-Star-Weekend 2013 konnte er die Skills Challenge gewinnen. Am Ende seiner ersten NBA-Saison wurde er zum Rookie of the Year 2013 gewählt. Die Saison schloss er mit 19,0 Punkte, 3,1 Rebounds und 6,5 Assists pro Spiel ab und wurde in das NBA All-Rookie First Team berufen.

Saison 2013/14

In seinem zweiten Jahr wurde Lillard erstmals in das NBA All-Star Game berufen. Durch das All-Star-Weekend 2014 wurde er zum ersten Spieler, der an allen fünf Wettbewerben (Slam Dunk Contest, Three-Point Shootout, Skills Challenge, Shooting Stars Challenge, Rising Stars Challenge) teilnahm. Gemeinsam mit Trey Burke gelang ihm die Titelverteidigung seines Skills-Challenge-Titels vom Vorjahr. Lillard beendete die Saison mit 20,7 Punkten, 3,5 Rebounds und 5,6 Assists im Schnitt.

Saison 2014/15

2015 wurde Lillard nach der Verletzung von Blake Griffin für das All-Star-Game nachnominiert. Lillards 21,0 Punkte, 4,6 Rebounds und 6,2 Assists, mit denen er die Saison beendete, bedeuteten für ihn bisherige Karrierebestwerte in all diesen Kategorien.

Saison 2015/16

Mit insgesamt 828 verwandelten Dreiern nach der Saison 2015/16 gelang es ihm, einen neuen Franchiserekord aufzustellen, den er Wesley Matthews (826) abnahm. Portland spielte entgegen der allgemeinen Erwartung eine gute Saison, was nicht zuletzt dank Lillard der Fall war, der einen Karrierebestwert von 25 Punkten pro Spiel auflegte. Portland qualifizierte sich hierdurch für die Playoffs, Lillard wurde jedoch in diesem Jahr bei der Wahl zum All-Star übergangen.

Saison 2016/17

In der Saison 2016/17 gelangen Lillard am 9. April 2017 im Spiel gegen die Utah Jazz nicht nur ein Karriererekord von 59 Punkten, Lillard brach auch den internen Franchiserekord von Damon Stoudamire, der bis dato diesen Rekord mit 54 Punkten hielt. Lillard schloss die Saison mit dem neuen Karrierehöchstwert 27,0 Punkten pro Spiel ab. Zudem gelangen ihm durchschnittlich 4,9 Rebounds und 5,9 Assists pro Spiel.

Saison 2017/18

Mit 26,9 Punkten, 4,5 Rebounds und 6,6 Assists pro Spiel konnte Lillard an die Leistungen der Vorsaison anknüpfen. Nach zwei Jahren Abstinenz wurde er in dieser Saison auch wieder für das All-Star-Game nominiert. Mit 49 Siegen bei 33 Niederlagen landeten die Trail Blazers zwar auf Rang 3 der Western Conference, mussten sich jedoch in den Playoffs bereits in der ersten Runde mit 0:4 den New Orleans Pelicans geschlagen geben.

Saison 2018/19

Lillard konnte in dieser Saison sein viertes All-Star-Game bestreiten und beendete die reguläre Saison mit 25,8 Punkten, 4,6 Rebounds und 6,9 Assiste im Schnitt.

In den Playoffs 2019 gelang Lillard im fünften Spiel der ersten Runde gegen die Oklahoma City Thunder der spielentscheidende Wurf (Buzzer Beater) zum Sieg seiner Blazers. Insgesamt erzielte Lillard 50 Punkte, traf dabei zehn Dreipunktewürfe und führte damit die Trailblazers in das Conference-Halbfinale. Die Trail Blazers konnten bis in die Western-Conference-Finals vordringen, mussten sich dort jedoch mit 0:4 den Golden State Warriors geschlagen geben.

Saison 2019/20

Am 8. November 2019 überbot Lillard seinen Franchiserekord der meisten erzielten Punkte in einem Spiel, als er bei der 115:119-Niederlage der Blazers gegen die Brooklyn Nets 60 Punkte erzielte.

Am 20. Januar 2020 überbot Lillard seinen Franchiserekord vom 8. November 2019: Im Spiel gegen die Golden State Warriors erzielte er 61 Punkte.

Am 29. Januar 2020 erzielte er beim 125:112-Sieg gegen die Houston Rockets sein erstes Triple-Double (36 Punkte, 11 Assists und 10 Rebounds). In jenem Spiel konnte Lillard zudem einen NBA-Rekord egalisieren: Mit sechs erzielten Dreiern addierten sich seine Leistungen aus den letzten Spielen zu 33 erfolgreich verwandelten Dreipunktwürfen in vier aufeinanderfolgenden Spielen. Dies war zuvor lediglich Stephen Curry (Golden State Warriors) im Februar 2016 gelungen. Die hohe Zahl an verwandelten Dreipunktwürfen setzte sich auch in den Folgespielen fort, sodass Lillard am 2. Februar 2020 mit dem Spiel gegen Utah Jazz einen neuen Rekord aufstellte: 49 verwandelte Dreipunktwürfe in sechs aufeinanderfolgenden Spielen waren nie zuvor einem NBA-Spieler gelungen. Lillard baute damit seinen eigenen Franchiserekord der meisten verwandelten Dreipunktwürfe auf 1698 aus. Nach dem Spiel kommentierte Lillard sein derzeitiges Leistungshoch mit den Worten „I've never been in this type of rhythm in my life.“ In diese Phase fiel auch die Nominierung für das All-Star-Game 2020, der er aufgrund einer Leistenzerrung jedoch nicht nachkommen konnte.

Am 11. August 2020 konnte Lillard seinen persönlichen Punkterekord in einem der letzten Saisonspiele (der durch die Covid-19-Pandemie unterbrochenen Saison) egalisieren. Beim 134:131 gegen die Dallas Mavericks legte er erneut 61 Punkte auf.

Saison 2020/21

Am 17. Februar 2021 gelangen Lillard 43 Punkte und 16 Assists beim 126.124-Sieg gegen die New Orleans Pelicans. Zu diesem Zeitpunkt war er damit einer von nur 12 Spielern in der Geschichte der NBA, die 40 oder mehr Punkte, sowie 15 oder mehr Assists in einem Spiel erreichten.

Saison 2021/22

Die Saison 2021/22 war für Lillard durch eine lange Verletzungsphase geprägt. Bis zum Saisonende kam er nur auf 29 Spiele. Die Trail Blazers verpassten am Ende der Regular Season die Playoffs.

Saison 2022/23

Lillard erzielte am 26. Februar 2023 beim 131:114-Sieg gegen die Houston Rockets mit insgesamt 71 Punkten (22 seiner 38 Würfe trafen) einen neuen persönlichen Punkterekord. Lillard versenkte 13 Dreipunktwürfe (Rekord bei den Portland Trail Blazers). Er ist der achte Spieler, der die 70-Punkte-Marke in einem Spiel durchbrach. Mit 32 Jahren ist er der älteste, dem dies gelang. Die letzten Spiele der regulären Saison verpasste Lillard aufgrund einer neuerlichen Verletzung. Die Trail Blazers qualifizierten sich zum Ende der Regular Season als 13. der Western Conference erneut nicht für die Playoffs.

Saison 2023/24

Vor der Saison 2023/24 waren mehrfach Wechselwünsche seitens Lillard kommuniziert worden. Nachdem lange Zeit die Miami Heat als Favorit für eine Verpflichtung des mehrfachen All-Stars gegolten hatten, wurde am 27. September 2023 der Wechsel zu den Milwaukee Bucks verkündet.

Regular Season

Play-offs