Demeton-O

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-O
Andere Namen	Systox; O,O-Diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat; Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)ester;
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-053-8
ECHA-InfoCard	100.005.504
PubChem	9273
Wikidata	Q15632896
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1193 g·cm−3
Siedepunkt	106 °C (0,53 mbar)
Dampfdruck	vernachlässigbar
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,4900 (18 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐400
	P: 264‐273‐280‐301+310‐302+352‐310
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
Toxikologische Daten	7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O, wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.

Eigenschaften

Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.

Verwendung

Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Demeton-O in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
↑ Eintrag zu Demeton-O im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
↑ Demeton-O
↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Demeton-O, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Demeton-O in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] 1 2 3 4 5 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.005.504-3] Eintrag zu Demeton-O im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O), abgerufen am 2. November 2015.

[HSDB-5] 1 2 Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.

[6] Demeton-O

[György-7] György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche).

[Sigma-8] Datenblatt Demeton-O, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.