Demeton-S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-S
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-801-8
ECHA-InfoCard	100.004.366
PubChem	24723
Wikidata	Q2788153
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,132 g·cm−3 (21 °C)
Siedepunkt	128 °C (1,33 mbar)
Dampfdruck	vernachlässigbar
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,500 (18 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: ?
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 24 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S, wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.

Eigenschaften

Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.

Verwendung

Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
↑ Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
1 2 Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
1 2 Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
↑ Demeton-O
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] 1 2 3 4 5 WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.004.366-3] Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).

[HSDB-6] 1 2 Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.

[7] Demeton-O

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.