College

Thompson wechselte aus seiner kalifornischen Heimat zum Studium an die University of North Carolina at Chapel Hill an der Ostküste. Deren Hochschulmannschaft Tar Heels gehört zu den renommiertesten Basketballmannschaften der NCAA. Mit dieser Mannschaft gewann er von 2007 bis 2009 dreimal die Hauptrunde der Atlantic Coast Conference und zudem zweimal das Finalturnier dieser Conference. Während man 2009 das Halbfinale in diesem Wettbewerb gegen den Außenseiter Seminoles der Florida State University verlor, gewann man drei Wochen später die landesweite Endrunde im Finale gegen die Spartans der Michigan State University und holte die NCAA Division I Basketball Championship. Anschließend verließ der dominierende Spieler Tyler Hansbrough die Tar Heels, um Profi in der NBA zu werden. Nachdem Thompson bei der U19-Juniorenweltmeisterschaft 2007 im serbischen Novi Sad mit der US-amerikanischen Auswahl die Silbermedaille gewonnen hatte, gewann er mit der US-amerikanischen Studentenauswahl 2009 die Bronzemedaille bei der Sommer-Universiade 2009 in Belgrad, ebenfalls bei einem Turniersieg der serbischen Gastgeber, die man in der Zwischenrunde knapp besiegt hatte. Nachdem die Tar Heels in drei Jahren zuvor immer mindestens das Viertelfinale der landesweiten Endrunde erreicht hatte, hatte man 2010 ohne Hansbrough nur eine durchschnittliche Erfolgsquote und bekam nur eine Einladung zum National Invitation Tournament, bei dem man das Finale gegen die Flyers der University of Dayton verlor. Im Gegensatz zu Hansbrough und anderen Mannschaftskameraden der Meistermannschaft 2009 wurde Thompson, der mit 152 Einsätzen in NCAA-Meisterschaftsspielen zu den zehn Spielern in der NCAA mit den meisten Einsätzen aller Zeiten gehört, 2010 in der NBA-Draft nicht ausgewählt.

Ikaros Esperos und KK Union Olimpija

Nach dem Ende seines Studiums 2010 wechselte Thompson daher nach Europa und spielte in Griechenland für Ikaros Esperos im Athener Vorort Kallithea. Dort gelang es ihm schnell Fuß zu fassen und er wurde gleich in seiner ersten Saison in Europa in das All-Star-Team gewählt. Sein Verein Ikaros Esperos verpasste jedoch die Play-offs um die griechische Meisterschaft und Thompson wechselte zur darauffolgenden Spielzeit nach Slowenien in die. Mit KK Union Olimpija aus Ljubljana spielte Thompson auch im höchstrangigsten europäischen Vereinswettbewerb EuroLeague 2011/12, in dem die Mannschaft nach nur einem Sieg in zehn Spielen in der Vorrunde ausschied. Zwar konnte KK Union Olimpija seinen nationalen Pokaltitel 2012 erfolgreich verteidigen, wobei zum Thompson zum MVP des Pokalwettbewerbs gewählt wurde, doch die Finalserie der Meisterschaft ging erneut gegen Titelverteidiger und Erzrivale KK Krka aus Novo mesto verloren. Jedoch wurde Thompson abermals zum Allstar gewählt und wurde im Allstar-Game als MVP ausgezeichnet.

Alba Berlin und FC Bayern München

Für die Spielzeit 2012/13 wechselte Thompson zum deutschen Verein ALBA Berlin in die Basketball-Bundesliga. In seiner ersten Saison in Deutschland wurde Thompson ins „All-BBL First Team“ gewählt. ALBA Berlin erreichte zwar, erst zum zweiten Mal in der Vereinsgeschichte, die Zwischenrunde der 16 besten Mannschaften im höchsten europäischen Vereinswettbewerb EuroLeague 2012/13 und gewann auf nationaler Ebene den Beko BBL-Pokal 2013, schied aber bereits in der ersten Runde der Play-offs um die Meisterschaft gegen Bayern München aus. Zur folgenden Saison Basketball-Bundesliga 2013/14 wechselte Thompson dann wie drei seiner Mannschaftskameraden zu den Bayern, die wie ALBA ein Jahr zuvor mit einer „Wild Card“ an der EuroLeague 2013/14 teilnahmen und dort unter die letzten 16 Teams einzogen. Thompson wurde in derselben Spielzeit zudem mit den Bayern Deutscher Meister.

Liaoning Flying Leopards, Hapoel Jerusalem, Bayern München und Galatasaray Istanbul

Zur Saison 2014/15 wechselte Thompson nach China zu den Liaoning Flying Leopards in die CBA. Dort schaffte er es mit seinem Team bis in das Finale der Playoffs, dort unterlagen sie jedoch den Beijing Ducks. Da in China die Spielzeit bereits im März zu Ende ist, unterschrieb Thompson am 23. März für den Rest der Saison bei Hapoel Jerusalem. Mit diesem Verein gelang es ihm in den Finalspielen der Playoffs den Hapoel Eilat zu besiegen und wurde damit überraschend Meister in der Ligat ha’Al.

Zur Saison 2015/16 kehrte er wieder in die Basketball-Bundesliga nach Deutschland zurück. Dort unterschrieb er einen über ein Jahr datierten Vertrag beim FC Bayern München. Somit wird Thompson auch wieder im höchsten europäischen Vereinswettbewerb, der EuroLeague 2015/16, auflaufen.

Nach einem Jahr in der Basketball-Bundesliga wechselte Thompson in die Türkiye Basketbol Ligi zu Galatasaray Istanbul.