Desogestrel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Desogestrel
Andere Namen	13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol
Summenformel	C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-929-4
ECHA-InfoCard	100.053.555
PubChem	40973
ChemSpider	37400
DrugBank	DB00304
Wikidata	Q415304
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AC09 G03AA09; G03AB05 G03FB10;
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	310,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „Östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Gestagene werden bei transsexuellen Männern zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben. In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.

Unerwünschte Arzneimittelwirkung

Im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 wird berichtet, dass unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Panikattacken und suizidales Verhalten auftraten. Eine Aktualisierung der Gebrauchsinformation wird empfohlen.

Handelsnamen

Monopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Siehe auch

Levonorgestrel

Weblinks

Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko. (PDF; 40 kB) In: Pharma-kritik, 8/1995.

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Desogestrel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
↑ G. Cullberg: ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion, Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330
↑ D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. (Memento vom 6. Januar 2018 im Internet Archive) In: Acta Endocrinologica, 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.
↑ L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. (Memento vom 7. Januar 2018 im Internet Archive) Acta Endocrinologica, 1975, 80 (199), S. 303.
↑ Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel: Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73790-9, S. 156–163 (google.com).
↑ Jeremy A. Holtsclaw: Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan, 2007, S. 25 (google.com): „In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32“
↑ D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel. In: Anal Chim Acta, 2007, 588 (2), S. 304–315. PMID 17386825.
↑ S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value. In: Steroids, 78 (2), S. 297–303. Feb 2013, PMID 23228444
↑ Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour. In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter, No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; who.int (PDF; 778 kB)
↑ S. Watson, L. Härmark: Desogestrel and panic attacks – a new suspected adverse drug reaction reported by patients and health care professionals on spontaneous reports., J Clin Pharmacol. 2018 Aug;84(8):1858-1859, PMID 29797731

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Desogestrel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.

[Cullberg1975-2] G. Cullberg: ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion, Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330

[Visser1975-3] D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. (Memento vom 6. Januar 2018 im Internet Archive) In: Acta Endocrinologica, 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.

[Viinikka1975-4] L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. (Memento vom 7. Januar 2018 im Internet Archive) Acta Endocrinologica, 1975, 80 (199), S. 303.

[RunnebaumRabe2012-5] Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel: Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73790-9, S. 156–163 (google.com).

[Holtsclaw2007-6] Jeremy A. Holtsclaw: Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan, 2007, S. 25 (google.com): „In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32“

[7] D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel. In: Anal Chim Acta, 2007, 588 (2), S. 304–315. PMID 17386825.

[8] S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value. In: Steroids, 78 (2), S. 297–303. Feb 2013, PMID 23228444

[9] Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour. In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter, No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; who.int (PDF; 778 kB)

[10] S. Watson, L. Härmark: Desogestrel and panic attacks – a new suspected adverse drug reaction reported by patients and health care professionals on spontaneous reports., J Clin Pharmacol. 2018 Aug;84(8):1858-1859, PMID 29797731