Diacetoxyiodbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetoxyiodbenzol
Andere Namen	DAIB (Diacetoxyiodbenzol), auch DIB; BAIB (Bis(acetoxy)iodbenzol); PIDA (Phenyliodiddiacetat); Iodbenzoldiacetat; Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ3-iodan; Essigsaures Iodosobenzol;
Summenformel	C10H11IO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle; weißes Pulver;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-808-1
ECHA-InfoCard	100.019.826
PubChem	76724
ChemSpider	69182
Wikidata	Q3025837
Eigenschaften
Molare Masse	321,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–157 °C; 161–163 °C;
Löslichkeit	leicht löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform; schlecht löslich in warmem Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diacetoxyiodbenzol (Akronyme: DAIB, DIB, BAIB, PIDA; veraltet: Essigsaures Iodosobenzol) ist eine organische chemische Verbindung, die zuerst 1914 von Conrad Willgerodt synthetisiert wurde. Es ist ein versatiles Oxidationsmittel, welches oft in Kombination mit elementarem Iod verwendet wird; z. B. in der Suaréz-Modifikation der Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion.

Gewinnung und Darstellung

Diacetoxyiodbenzol kann aus Iodosobenzol gewonnen werden, indem dieses mit Essigsäure vermischt wird. Bei dieser Reaktion entsteht pro Molekül Diacetoxyiodbenzol ein Molekül Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diacetoxyiodbenzol kristallisiert in flachen, farblosen Prismen.

Chemische Eigenschaften

Diacetoxyiodbenzol ist gegenüber Wasser nicht beständig. Es zeigt bei Reaktionen ähnliche Eigenschaften wie Bleitetraacetat, ist aber allgemein effektiver als jenes.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 C. Willgerodt: Die organischen Verbindungen mit mehrwertigem Iod. In: J. Schmidt (Hrsg.): Chemie in Einzeldarstellungen. Band 7. Verlag von Ferdinand Enke, Stuttgart 1914, S. 30–33 (archive.org).
1 2 3 4 Datenblatt (Diacetoxyiod)-benzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2022 (PDF).
↑ R. Hernández, A. Rivera, J. A. Salazar, E. Suárez: Nitroamine radicals as intermediates in the functionalization of non-activated carbon atoms. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Band 20, 1980, S. 958–959, doi:10.1039/C39800000958.
↑ C. G. Francisco, A. J. Herrera, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by N-radicals in carbohydrates. Synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 3, 2003, S. 1012–1017, doi:10.1021/jo026314h.
↑ J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction. Iodosobenzene diacetate, an efficient and convenient reagent for alkoxy radical generation. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 18, 1984, S. 1953–1956, doi:10.1016/S0040-4039(01)90085-1.

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[willgerodt1914-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C. Willgerodt: Die organischen Verbindungen mit mehrwertigem Iod. In: J. Schmidt (Hrsg.): Chemie in Einzeldarstellungen. Band 7. Verlag von Ferdinand Enke, Stuttgart 1914, S. 30–33 (archive.org).

[SIGMA-2] 1 2 3 4 Datenblatt (Diacetoxyiod)-benzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2022 (PDF).

[hernandez1980nitroamine-3] R. Hernández, A. Rivera, J. A. Salazar, E. Suárez: Nitroamine radicals as intermediates in the functionalization of non-activated carbon atoms. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Band 20, 1980, S. 958–959, doi:10.1039/C39800000958.

[francisco2003intramolecular-4] C. G. Francisco, A. J. Herrera, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by N-radicals in carbohydrates. Synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 3, 2003, S. 1012–1017, doi:10.1021/jo026314h.

[suarez1984-5] J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction. Iodosobenzene diacetate, an efficient and convenient reagent for alkoxy radical generation. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 18, 1984, S. 1953–1956, doi:10.1016/S0040-4039(01)90085-1.