Dibromchlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromchlormethan
Andere Namen	Chlordibrommethan; Monochlordibrommethan;
Summenformel	CHBr2Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-704-0
ECHA-InfoCard	100.004.277
PubChem	31296
ChemSpider	29036
Wikidata	Q411773
Eigenschaften
Molare Masse	208,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,45 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−22 °C
Siedepunkt	123–125 °C
Dampfdruck	7,38 hPa (25 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,547 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Vorkommen

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen. Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.

Gewinnung und Darstellung

Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.

Eigenschaften

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Dibromchlormethan kann zur Untersuchung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden. Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Dibromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).
↑ Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)
↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane
↑ R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Dibromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLS-2] 1 2 Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).

[4] Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)

[5] Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane

[quat-6] R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).